(S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid methyl ester | 690206-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-amino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate；racemic-3,4-dichlorophenylalanine methyl ester；3,4-dichlorophenylalanine methyl ester；Methyl 3,4-dichloro-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate
• CAS: 690206-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: FCLCQOSGWAJGBJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Indoline-2-carboxylate-Embodied Dipeptides via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Bond Direct Functionalization

  摘要：

  Intramolecular dehydrogenative cyclization of 2-methoxyiminoacyl-protected phenylalanine derivatives proceeded at 110 °C under catalysis of Pd(OAc)2 in the presence of 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate to afford substituted indoline-2-carboxylates that were converted into indoline-2-carboxylate-embodied dipeptides via Raney Ni-catalyzed hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol503514t

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• [EN] ACYLAMINOALKENYLENE-AMIDE DERIVATIVES AS NK1 AND NK2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACYLAMINOALKENYLENE COMME ANTAGONISTES DE NK1 ET NK2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998007694A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R is phenyl that is unsubstituted or is substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from the group halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and lower alkoxy; R1 is hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl that is unsubstituted or is substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from the group halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and lower alkoxy, R3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from the group halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and lower alkoxy; or is naphthyl, 1H-indol-3-yl or 1-lower alkyl-indol-3-yl, R4' and R4'' are each independently of the other hydrogen or lower alkyl, at least one of the radicals R4' and R4'' being hydrogen, and R5 is C3-C8cycloalkyl, D-azacycloheptan-2-on-3-yl or L-azacycloheptan-2-on-3-yl; or a salt thereof, have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as NK1 and NK2 antagonists.(FR) L'invention a pour objet des composés de la formule (I). Dans cette dernière, R représente phényle qui n'est pas substitué ou est substitué par 1, 2 ou 3 substituants sélectionnés parmi le groupe halogène, alkyle inférieur, trifluorométhyle, hydroxy et alcoxy inférieur. R1 représente hydrogène ou alkyle inférieur. R2 est hydrogène, alkyle inférieur ou phényle qui n'est pas substitué, ou est substitué par 1, 2, ou 3 substituants sélectionnés parmi le groupe halogène, alkyle inférieur, trifluorométhyle, hydroxy et alcoxy inférieur. R3 représente phényle qui n'est pas substitué ou est substitué par 1, 2 ou 3 substituants sélectionnés parmi le groupe halogène, alkyle inférieur, trifluorométhyle, hydroxy et alcoxy inférieur; ou représente naphthyle, 1H-indole-3-yle ou 1-alkyle inférieur-indole-3-yle, R4' et R4' sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle inférieur, au moins un des radicaux R4' et R4' étant de l'hydrogène, et R5 représente C3-C8cycloalkyle, D-azacycloheptane-2-one-3-yle ou L-azacycloheptane-2-one-3-yle; ou un sel de ces derniers. Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques importantes, et sont particulièrement efficaces comme antagonistes NK1 et NK2.

  (I)式化合物中，R表示苯基，未取代或被1、2或3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、低碳基、三氟甲基、羟基和低烷氧基中的一种或多种；R1表示氢原子或低碳基，R2表示氢原子、低碳基或苯基，未取代或被1、2或3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、低碳基、三氟甲基、羟基和低烷氧基中的一种或多种，R3表示苯基，未取代或被1、2或3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、低碳基、三氟甲基、羟基和低烷氧基中的一种或多种；或者表示萘基、1H-吲哚-3-基或1-低碳基-吲哚-3-基，R4'和R4''各自独立地表示氢原子或低碳基，其中至少一个基团R4'和R4''表示氢原子，R5表示C3-C8环烷基、D-氮杂环庚酮-2-基-3-基或L-氮杂环庚酮-2-基-3-基；或其盐，具有重要的药物性质，特别是作为NK1和NK2拮抗剂具有有效性。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006036670A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：ALLISON Brett

  公开号：US20080132511A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• ACYLAMINOALKENYLENE-AMIDE DERIVATIVES AS NK1 AND NK2 ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0923550A1

  公开（公告）日：1999-06-23