3-[5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶 | 15311-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶
• 英文名称: 2-(pyrid-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole；2-(p-Methoxyphenyl)-5-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol；3-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-pyridine；2-(4-Methoxyphenyl)-5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15311-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: VSQYBXKGOKNTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  461.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（4-甲氧基苯基羰基硫代硫基硫代）乙酸 在 次氯酸叔丁酯 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-[5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of derivatives of thioncarboxylic acids to 1,3,4-thiadiazoles under the action of tert-butyl hypochlorite

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956957

文献信息

• 2,5-Disubstituted thiadiazoles as potent β-glucuronidase inhibitors; Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Taha、Noor Barak Almandil、Umer Rashid、Muhammad Ali、Mohamed Ibrahim、Mohammed Gollapalli、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103126

  日期：2019.10

  Twenty-five thiadiazole derivatives 1–25 were synthesized from methyl 4-methoxybenzoate via hydrazide and thio-hydrazide intermediates, and evaluated for their potential against β-glucuronidase enzyme. Most of the compounds including 1 (IC50 = 26.05 ± 0.60 μM), 2 (IC50 = 42.53 ± 0.80 μM), 4 (IC50 = 38.74 ± 0.70 μM), 5 (IC50 = 9.30 ± 0.29 μM), 6 (IC50 = 6.74 ± 0.26 μM), 7 (IC50 = 18.40 ± 0.66 μM), and

  二十五个噻二唑衍生物1 - 25，从4-甲氧基苯甲酸酯的合成通过酰肼和硫代-酰肼中间体，并评价它们对潜在β葡萄糖醛酸酶的酶。大多数化合物包括1（IC 50  = 26.05±  0.60μM ），2（IC 50 = 42.53±0.80μM），4（IC 50  = 38.74± 0.70μM ），5（IC 50  = 9.30±0.29μM），6（IC 50  = 6.74±0.26μM），7（IC 50  = 18.40±0.66μM）和15（IC 50  = 18.10± 0.53μM ）表现出比标准d-蔗糖-1,4-内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）更好的活性潜能。进行了分子对接研究以关联体外结果并确定与酶活性位点相互作用的可能方式。
• DEMCHUK, D. V.;LUTSENKO, A. I.;TROYANSKIJ, EH. I.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1843-1848
  作者：DEMCHUK, D. V.、LUTSENKO, A. I.、TROYANSKIJ, EH. I.、NIKISHIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• NIKISHIN, GENNADY I.;TROYANSKY, EMMANULL I.;DEMCHUK, DMITRY V., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 239-24+
  作者：NIKISHIN, GENNADY I.、TROYANSKY, EMMANULL I.、DEMCHUK, DMITRY V.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclization of derivatives of thioncarboxylic acids to 1,3,4-thiadiazoles under the action of tert-butyl hypochlorite
  作者：D. V. Demchuk、A. I. Lutsenko、�. I. Troyanskii、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00956957

  日期：1989.8