(25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate | 1447672-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: (25,26,27,28-tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1447672-27-6
• 化学式: C₄₂H₄₇F₃HgO₆
• 分子量: 905.417
• InChiKey: JXOKZJOISYFTQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate 在 三苯胂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,10-bridged-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) trifluoroacetate 、 25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 以 氯仿 为溶剂， 生成 (25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j

文献信息

• Mercuration of calix[4]arenes immobilized in the 1,2- and 1,3-alternate conformations
  作者：Petr Slavík、Václav Eigner、Stanislav Böhm、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.085

  日期：2017.5

  Calix[4]arenes immobilized in the 1,2-alternate and 1,3-alternate conformations were directly mercurated using Hg(TFA)2. The reaction regioselectivity was compared with the thermodynamic stability of the corresponding products obtained by theoretical calculations (wB97XD/def2tzvp method). Both experimental and theoretical data suggest that para substitution is slightly preferred over meta attack for

  使用Hg（TFA）2直接汞化固定在1,2-交替和1,3-交替构象中的Calix [4]芳烃。将反应区域选择性与通过理论计算（wB97XD / def2tzvp方法）获得的相应产物的热力学稳定性进行了比较。实验和理论数据均表明，对1，2-交替构象异构体而言，对位取代相对于元攻击略为优选，而在1，3-交替构象的情况下则相反。汞中间体的有用性通过在1,2-交替层中刚性上缘桥联杯芳烃的合成得到了证明。具有高度扭曲空腔的构象。有机汞化合物的简单转化得到相应的碘代衍生物，其可能可用作进一步合成的基础。此外，许多产品固有地是手性的，代表了常见的“无汞”化学方法无法获得的独特取代模式。
• Azide Decomposition as a Pathway to Intramolecularly Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes
  作者：Pavel Lhoták、Martin Tlustý、Václav Eigner

  DOI：10.1055/a-1668-9694

  日期：2022.3

  Proximally single-atom-bridged calix[4]arenes possess a rigidified cavity and, thus, unusual complexation properties. Here, we report on the synthesis of the first such heteroatom-bridged compound: amine-bridged calix[4]arene. This compound, prepared by thermal decomposition of 4-azidocalix[4]arene, was obtained alongside very interesting rearranged, inherently chiral 10H-azepino[1,2-a]indole derivatives

  近端单原子桥接杯[4]芳烃具有刚性空腔，因此具有不寻常的络合特性。在这里，我们报告了第一个这样的杂原子桥接化合物的合成：胺桥接杯[4]芳烃。该化合物通过 4-叠氮杯[4]芳烃的热分解制备，与非常有趣的重排、固有手性 10H-氮杂[1,2-a]吲哚衍生物一起获得。NMR 滴定证实了胺腔适用于甲基铵阳离子的络合；此外，–NH– 桥功能使其进一步衍生化。
• Dimercuration of Calix[4]arenes: Novel Substitution Pattern in Calixarene Chemistry
  作者：Karolína Flídrová、Stanislav Böhm、Hana Dvořáková、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1021/ol403133b

  日期：2014.1.3

  A mercuration reaction of tetrapropoxycalix[4]arene immobilized in the cone conformation gave a mixture of two dimercurated products (meta,meta and meta,para) in approximately a 1:1 ratio. Both regioisomers represent inherently chiral compounds, which makes them very attractive for design of novel receptors. As demonstrated by Pd-catalyzed arylation, the different reactivity of HgCl functions in the

  固定在视锥构象中的四丙氧基杯[4]芳烃的汞化反应以大约1：1的比例提供了两种二聚产物（间位，间位和间位，对位）的混合物。两种区域异构体都固有地代表手性化合物，这使得它们对于新型受体的设计非常有吸引力。正如Pd催化的芳基化所证明的，HgCl在间位，对位二取代的异构体中的不同反应性为两个不同官能团的区域选择性引入打开了大门，从而实现了迄今为止在杯芳烃化学中未知的取代模式。