2'-(2-Ethoxyphenyl)-1',2,2,4'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,6'-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2'-(2-Ethoxyphenyl)-1',2,2,4'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,6'-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one
• 英文别名: 2'-(2-ethoxyphenyl)-1',2,2,4'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,6'-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: NQHQWGBTKQXWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-di-but-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 、 异氰酸2-乙氧基苯酯 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-(2-Ethoxyphenyl)-1',2,2,4'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,6'-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-手性磷酸体系催化的选择性阻转性[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  依靠手性阴离子策略，设计了二炔与异氰酸酯之间的对映选择性阳离子Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在[Rh（cod）Cl] 2、1,4-双（二苯基膦基）丁烷和磷酸银盐Ag（S）-TRIP作为唯一手性来源的情况下，分离出轴向手性吡啶酮，直到82％。该方法在手性阴离子介导的不对称催化领域中是新颖的，因为迄今为止对映选择性的转化仍然是空前的。它也被证明是对基于手性L型配体的经典策略的补充。

  DOI：

  10.1039/c3cc43188f

文献信息

• Atroposelective [2+2+2] cycloadditions catalyzed by a rhodium(i)–chiral phosphate system
  作者：Mylène Augé、Marion Barbazanges、Anh Tuan Tran、Antoine Simonneau、Paulin Elley、Hani Amouri、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Jamal Moussa、Cyril Ollivier

  DOI：10.1039/c3cc43188f

  日期：——

  cationic Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions between diynes and isocyanates relying on the chiral anion strategy have been devised. In the presence of [Rh(cod)Cl]2, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, and the silver phosphate salt Ag(S)-TRIP as the unique source of chirality, axially chiral pyridones were isolated with ees up to 82%. This approach is novel in the field of chiral anion-mediated

  依靠手性阴离子策略，设计了二炔与异氰酸酯之间的对映选择性阳离子Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在[Rh（cod）Cl] 2、1,4-双（二苯基膦基）丁烷和磷酸银盐Ag（S）-TRIP作为唯一手性来源的情况下，分离出轴向手性吡啶酮，直到82％。该方法在手性阴离子介导的不对称催化领域中是新颖的，因为迄今为止对映选择性的转化仍然是空前的。它也被证明是对基于手性L型配体的经典策略的补充。