5,5''-bis[1-(2-{[α-D-mannosyl]oxy}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,2':3',2''-terthiophene | 1450824-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5''-bis[1-(2-{[α-D-mannosyl]oxy}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,2':3',2''-terthiophene
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[4-[5-[2-[5-[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1450824-77-7
• 化学式: C₃₂H₃₈N₆O₁₂S₃
• 分子量: 794.885
• InChiKey: XWJMEQZSMGSTHS-OGZPVWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5''-bis[1-(2-{[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannosyl]oxy}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,2':3',2''-terthiophene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5,5''-bis[1-(2-{[α-D-mannosyl]oxy}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,2':3',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A

  摘要：

  我们通过铜介导的 1,3-二极环加成反应合成了一系列包含外围甘露糖官能团的树枝状低聚噻吩，并对其进行了表征。通过在树枝状低聚噻吩上附着乙酰基保护的甘露糖苷，或者通过采用异构反应条件直接合成去保护的甘露糖-低聚噻吩共轭物，可以获得这些杂交化合物。通过吸收和荧光光谱测量，研究了功能性树枝状杂交体与凝集素蛋白康卡那瓦林 A 的特异性相互作用。由于甘露糖苷树枝状聚合物与 Con A 的特异性相互作用，浊度得到了提高。

  DOI：

  10.1039/c3ob41113c

文献信息

• Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A
  作者：Sylvia Schmid、Amaresh Mishra、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3ob41113c

  日期：——

  We have synthesized and characterized a series of dendritic oligothiophenes comprising peripheral mannose functionalities by copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The hybrids were accessible either by attachment of acetyl-protected mannosides at the dendritic oligothiophene or by the direct synthesis of the deprotected mannose–oligothiophene conjugates by applying heterogeneous reaction conditions. The specific interaction of the functional dendritic hybrids with lectin protein Concanavalin A was investigated by absorption and fluorescence spectroscopic measurements. An enhancement of turbidity was observed due to the specific interaction of the mannosidic dendrimer with Con A. The specific interaction was further confirmed by fluorescence quenching upon addition of the mannosidic hybrid to Con A.

  我们通过铜介导的 1,3-二极环加成反应合成了一系列包含外围甘露糖官能团的树枝状低聚噻吩，并对其进行了表征。通过在树枝状低聚噻吩上附着乙酰基保护的甘露糖苷，或者通过采用异构反应条件直接合成去保护的甘露糖-低聚噻吩共轭物，可以获得这些杂交化合物。通过吸收和荧光光谱测量，研究了功能性树枝状杂交体与凝集素蛋白康卡那瓦林 A 的特异性相互作用。由于甘露糖苷树枝状聚合物与 Con A 的特异性相互作用，浊度得到了提高。