12-epi-ent-pentacyclindol | 1448542-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-epi-ent-pentacyclindol
• 英文别名: (1R,12S,13R,18R)-12,13,17,17-tetramethyl-3-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-2(10),4,6,8,16(20)-pentaen-18-ol
• CAS: 1448542-25-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: MIQYAOWHEHWVNN-OXCFTWMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (17R)-2,17-cyclo-aureanindol-15-ene-19α-yl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到12-epi-ent-pentacyclindol
  参考文献：
  名称：

  的仿生合成抗肿瘤吲哚生物碱的倍半萜，12外延ENT -pentacyclindole

  摘要：

  12外延的仿生合成耳鼻喉科-pentacyclindole 7，使用如关键步骤12-外延环化ENT -polyalthenol醋酸已经进行了。这样，已经确认了天然产物五环吲哚1的结构和绝对构型。合成吲哚倍半萜7，11和12示出了一些人白血病和实体瘤细胞系中的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.075

文献信息

• Biomimetic synthesis of an antitumour indole sesquiterpene alkaloid, 12-epi-ent-pentacyclindole
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.075

  日期：2013.9

  Biomimetic synthesis of 12-epi-ent-pentacyclindole 7, using as key step the cyclization of 12-epi-ent-polyalthenol acetate has been carried out. This way, the structure and absolute configuration of the natural product pentacyclindole 1 has been confirmed. The synthesized indole sesquiterpenes 7, 11 and 12 show cellular proliferation inhibition of a number of human leukaemic and solid tumour cell lines

  12外延的仿生合成耳鼻喉科-pentacyclindole 7，使用如关键步骤12-外延环化ENT -polyalthenol醋酸已经进行了。这样，已经确认了天然产物五环吲哚1的结构和绝对构型。合成吲哚倍半萜7，11和12示出了一些人白血病和实体瘤细胞系中的细胞增殖抑制。