p-methoxybenzyl 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside | 1448356-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxybenzyl 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(1S)-1-azidoethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1448356-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: ZWHZGSUZBIILCJ-MNNDFKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-pivaloyloxymethyl-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 p-methoxybenzyl 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s

文献信息

• Synthesis of Branched Iminosugars through a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Radical-Polar Crossover Reaction
  作者：Andrés G. Santana、Nieves R. Paz、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo401041s

  日期：2013.8.2

  The synthesis of a novel type of branched iminosugars is described. This synthetic strategy is based on two key reactions: first, an aldol reaction with formaldehyde in order to introduce selectively the hydroxymethyl branch, and second, a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The combination of both reactions afforded a battery of compounds exhibiting a great structural complexity

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。