benzyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate | 1447810-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1447810-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RIVXASWAOJILKZ-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以0.23 g的产率得到(2S,3S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(benzyloxy)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4- Epi -Fagomine，3,4-Dihydroxypipecolic acid和dihydroxyindolizidine的不同合成及其对β-半乳糖苷酶的抑制和免疫调节活性

  摘要：

  以手性均烯丙基醇为通用中间体，已配制了标题亚氨基糖的不同不对称合成物。通过在衍生自d-葡萄糖的醛上的高度非对映选择性的Barbier反应来制备均烯丙基醇。保护其羟基官能团，然后进行烯烃的还原性臭氧分解，以及随后的一锅三步操作（包括施陶丁格反应，还原胺化和苄氧基羰基保护），产生了重要的双环呋喃并哌啶衍生物。通过以下标准反应将其转化为目标化合物。在合成的化合物中，4- epi- fagomine（2b）是最好的β-半乳糖苷酶抑制剂，并且还阻止了LPS介导的Raw 264.7巨噬细胞活化。它的同类物3,4-二羟基哌酸（4b）在低浓度（10μM）时也显示出相似的细胞因子和酶抑制特性趋势，但在较高浓度时具有促炎作用。双环化合物二羟基吲哚并吡啶（21）降低了LPS激活的Raw 264.7细胞中促炎细胞因子（IL-1β和TNF-α）的水平，而未显示任何酶抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo400448p
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-en-1-ol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.34h， 生成 benzyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4- Epi -Fagomine，3,4-Dihydroxypipecolic acid和dihydroxyindolizidine的不同合成及其对β-半乳糖苷酶的抑制和免疫调节活性

  摘要：

  以手性均烯丙基醇为通用中间体，已配制了标题亚氨基糖的不同不对称合成物。通过在衍生自d-葡萄糖的醛上的高度非对映选择性的Barbier反应来制备均烯丙基醇。保护其羟基官能团，然后进行烯烃的还原性臭氧分解，以及随后的一锅三步操作（包括施陶丁格反应，还原胺化和苄氧基羰基保护），产生了重要的双环呋喃并哌啶衍生物。通过以下标准反应将其转化为目标化合物。在合成的化合物中，4- epi- fagomine（2b）是最好的β-半乳糖苷酶抑制剂，并且还阻止了LPS介导的Raw 264.7巨噬细胞活化。它的同类物3,4-二羟基哌酸（4b）在低浓度（10μM）时也显示出相似的细胞因子和酶抑制特性趋势，但在较高浓度时具有促炎作用。双环化合物二羟基吲哚并吡啶（21）降低了LPS激活的Raw 264.7细胞中促炎细胞因子（IL-1β和TNF-α）的水平，而未显示任何酶抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo400448p