2-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-phenyl-2H-azirine | 1446135-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-benzyl-5-(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)tetrazole
• CAS: 1446135-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: WDCJGZQRCMGLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552

文献信息

• The Neber Approach to 2-(Tetrazol-5-yl)-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Lourdes Gimeno、Américo Lemos、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/jo4006552

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines is reported for the first time. Using the Neber approach, β-ketoxime-1H-tetrazoles were converted into the target 2H-azirines bearing phenyl, furan-2-yl, thiophen-2-yl, or pyrrol-2-yl substituents at C-3. It was demonstrated that the alkaloid-mediated Neber reaction allows the asymmetric synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines.

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。