1-tert-butyl-3-difluoromethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1448776-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-difluoromethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-tert-Butyl-3-difluoromethyl-5-trifluoromethyl-4-pyrazolecarboxylic acid；1-tert-butyl-3-(difluoromethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1448776-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₅N₂O₂
• 分子量: 286.202
• InChiKey: KRKNAIWZYDESNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-difluoromethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到1-tert-butyl-3-(difluoromethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis and Process Development of Bis(fluoroalkyl)pyrazoles As Novel Agrophores

  摘要：

  The synthesis of 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazoles as novel agrophores is described. Commercially available fluoroacetoacetates are treated with BF3-activated TFEDMA affording in a straightforward one-pot sequence pyrazole carboxylates in good yields and with excellent regioselectivity. The carboxylate intermediates have been converted into the corresponding pyrazolic acids and submitted to decarboxylation, affording valuable building blocks for the design of novel bioactive ingredients. The found process is suitable for scale up and preparation of compounds in kilogram quantity.

  DOI：

  10.1021/op500102h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-(dimethylamino)-4,4-difluorobut-2-enoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-tert-butyl-3-difluoromethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOL-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOLES

  摘要：

  本发明涉及新型3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物以及制备3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物和3,5-双(氟烷基)吡唑的方法。

  公开号：

  US20150011779A1

文献信息

• A New Life for an Old Reagent: Fluoroalkyl Amino Reagents as Efficient Tools for the Synthesis of Diversely Fluorinated Pyrazoles
  作者：Sergiy Pazenok、Florence Giornal、Grégory Landelle、Norbert Lui、Jean-Pierre Vors、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201300561

  日期：2013.7

  describe the first practical method for the regioselective preparation of 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazoles. Starting from commercially available fluoroacetoacetates and by using (tetrafluoroethyl)dimethylamine as a convenient CF2H transfer reagent, this straightforward one-pot sequence affords highly substituted pyrazoles in good yields and excellent regioselectivity. Furthermore, these carboxylate intermediates

  在此，我们描述了区域选择性制备 3,5-双（氟烷基）吡唑的第一种实用方法。从市售的氟乙酰乙酸酯开始，并使用（四氟乙基）二甲胺作为方便的 CF2H 转移试剂，这种简单的一锅法以良好的收率和出色的区域选择性提供了高度取代的吡唑。此外，这些羧酸酯中间体被转化为相应的吡唑酸，这是设计新型生物活性成分的宝贵基础。
• Method for producing 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazol-4-carboxylic acid derivatives and 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazoles
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US09309202B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention relates to novel 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and to a process for preparing 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazoles.

  本发明涉及新型的3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物，以及制备3,5-双(氟烷基)吡唑-4-羧酸衍生物和3,5-双(氟烷基)吡唑的方法。
• EP2809653B1
  申请人：——

  公开号：EP2809653B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US9309202B2
  申请人：——

  公开号：US9309202B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3,5-BIS(FLUORALKYL)-PYRAZOL-4-CARBONSÄURE-DERIVATEN UND 3,5-BIS(FLUORALKYL)-PYRAZOLEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOL-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND 3,5-BIS(FLUOROALKYL)-PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3,5-BIS(FLUOROALKYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET DE 3,5-BIS(FLUOROALKYL)PYRAZOLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2013113829A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3,5-Bis(fluoralkyl)-pyrazol-4-carbonsäure-Derivate sowie ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Bis(fluoralkyl)-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten und 3,5-Bis(fluoralkyl)-pyrazolen.