(1R,5S,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1446438-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1446438-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HUOHDUOPMZIGJM-AMUSXGDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)-methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的糖衍生的环硝酮与Enals的交叉偶联：多羟基吡咯烷并吲哚并立定的通用有效合成†

  摘要：

  基于糖衍生的环硝酮与NHC的NHC催化偶联，已经开发了一种通用且有效的合成多羟基吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法，该方法提供了关键中间体γ-羟基氨基酯，优良至优良。产量。因此，已经合成了多种多羟基化的吡咯烷核苷和吲哚并核苷，并针对各种糖苷酶进行了测定，结果表明，吡咯烷核苷的C-7或吲哚并核苷的C-8处的芳基或烷基取代基降低了对这些双环亚氨基糖的糖苷酶抑制的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40696b

文献信息

• NHC-mediated cross-coupling of sugar-derived cyclic nitrones with enals: general and efficient synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Wen-Yuan Xu、Ren Iwaki、Yue-Mei Jia、Wei Zhang、Atsushi Kato、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c3ob40696b

  日期：——

  the synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines has been developed based on the NHC-catalyzed cross-coupling of sugar-derived cyclic nitrones with enals, which afforded the key intermediates, γ-hydroxyl amino esters, in good to excellent yields. Thus, a variety of polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines have been synthesized and assayed against various glycosidases, which

  基于糖衍生的环硝酮与NHC的NHC催化偶联，已经开发了一种通用且有效的合成多羟基吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法，该方法提供了关键中间体γ-羟基氨基酯，优良至优良。产量。因此，已经合成了多种多羟基化的吡咯烷核苷和吲哚并核苷，并针对各种糖苷酶进行了测定，结果表明，吡咯烷核苷的C-7或吲哚并核苷的C-8处的芳基或烷基取代基降低了对这些双环亚氨基糖的糖苷酶抑制的能力。