3-[双(2-羟乙基)氨基]苯甲酸乙酯 | 23730-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[双(2-羟乙基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]benzoate
• CAS: 23730-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CNNDPUZSTQEOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[双(2-羟乙基)氨基]苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过双重靶向IDO1和DNA提高癌症免疫疗法的效力

  摘要：

  在此，我们报告了首次探索双重靶向药物设计策略以提高小分子癌症免疫疗法的功效。合理设计了吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂和分别将IDO1和DNA分别靶向氮芥的DNA烷基化杂种。作为此类分子的首例，它们在体外和体内均显示出显着增强的抗癌活性，且毒性低。这项概念验证研究为开发新型有效的免疫疗法治疗癌症迈出了关键的一步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700666
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[双(2-羟乙基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过双重靶向IDO1和DNA提高癌症免疫疗法的效力

  摘要：

  在此，我们报告了首次探索双重靶向药物设计策略以提高小分子癌症免疫疗法的功效。合理设计了吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂和分别将IDO1和DNA分别靶向氮芥的DNA烷基化杂种。作为此类分子的首例，它们在体外和体内均显示出显着增强的抗癌活性，且毒性低。这项概念验证研究为开发新型有效的免疫疗法治疗癌症迈出了关键的一步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700666

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel sesquiterpene mustards as potential anticancer agents
  作者：Yuan-Zhen Xu、Xue-Yan Gu、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Ying-Mei Zhang、De-Jun Huang、Jian-Jun Chen、Kun Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.001

  日期：2015.4

  Several novel series of sesquiterpene mustards (SMs) bearing nitrogen mustard and glutathione (GSH)-reactive alpha-methylene-gamma-butyrolactone groups were successfully prepared for the first time and showed excellent antiproliferative activities in vitro. Among them, compounds 2e and 2g displayed the highest antiproliferative properties with IC50 values ranging from 2.5 to 8.7 mu M. The selectivity of these two compounds was evaluated by SRB method against human cancer and normal hepatic cells (HepG2 and L02). The induction of apoptosis and effects on the cell cycle distribution with compounds 2e and 2g were investigated by Hoechst 33,258 staining and flow cytometry, which exhibited that they could induce selective cell apoptosis and cell cycle arrest in HepG2 and L02 cells. In addition, further investigation showed that compounds 2e and 2g could obviously inhibit the proliferation of HepG2 cells by inducing significant DNA cross-linking and depleting GSH in cell media. The good cytotoxicity and selectivity of compounds 2e and 2g pointed them as promising leads for anticancer drug design. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.
• Improving the Potency of Cancer Immunotherapy by Dual Targeting of IDO1 and DNA
  作者：Kun Fang、Guoqiang Dong、Hongyu Wang、Shipeng He、Shanchao Wu、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/cmdc.201700666

  日期：2018.1.8

  Herein we report the first exploration of a dual‐targeting drug design strategy to improve the efficacy of small‐molecule cancer immunotherapy. New hybrids of indoleamine 2,3‐dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors and DNA alkylating nitrogen mustards that respectively target IDO1 and DNA were rationally designed. As the first‐in‐class examples of such molecules, they were found to exhibit significantly enhanced

  在此，我们报告了首次探索双重靶向药物设计策略以提高小分子癌症免疫疗法的功效。合理设计了吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂和分别将IDO1和DNA分别靶向氮芥的DNA烷基化杂种。作为此类分子的首例，它们在体外和体内均显示出显着增强的抗癌活性，且毒性低。这项概念验证研究为开发新型有效的免疫疗法治疗癌症迈出了关键的一步。
• Novel nitrogen mustard-artemisinin hybrids with potent anti-leukemia action through DNA damage and activation of GPx
  作者：Tianzhi Dai、Lan Lin、Huan Chen、Wenyu Lu、Xuelian Yang、Li Yang、Ying Liu、Jichun Cui、Dequn Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114783

  日期：2022.12