(2'R,3S,3'R)-5-chloro-2'-methyl-3'-phenylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one | 1439479-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S,3'R)-5-chloro-2'-methyl-3'-phenylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1439479-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: NMFGCHSGLBOJDH-IGGJQXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-diazonio-1H-indol-2-olate 、 顺-β-甲基苯乙烯 在 silver tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₈Au₂Cl₂O₂P₂ 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2'R,3S,3'R)-5-chloro-2'-methyl-3'-phenylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Olefin Cyclopropanation of Diazooxindoles Catalyzed by a C₂-Symmetric Spiroketal Bisphosphine/Au(I) Complex

  摘要：

  A spiroketal bisphosphine (SKP) derived chiral digold complex is identified as a powerful catalyst for the highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles from diazooxindoles and a broad range of alkenes, including both cis and trans 1,2-disubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja4040895