ethyl (2S)-2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate | 1384421-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1384421-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: AKHHHJINARUKLZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚胺基酯的高度非对映选择性Friedel-Crafts反应：对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的一种有效且实用的方法。

  摘要：

  通过基于过渡金属的路易斯酸催化的吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚氨力诺酯的非对映选择性Friedel-Crafts反应，制备高对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的有效，温和且通用的方法已得到广泛应用。发达。

  DOI：

  10.1039/b914687c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚胺基酯的高度非对映选择性Friedel-Crafts反应：对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的一种有效且实用的方法。

  摘要：

  通过基于过渡金属的路易斯酸催化的吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚氨力诺酯的非对映选择性Friedel-Crafts反应，制备高对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的有效，温和且通用的方法已得到广泛应用。发达。

  DOI：

  10.1039/b914687c

文献信息

• Highly diastereoselective Friedel–Crafts reaction of indoles with an N-tert-butanesulfinylimino ester: an efficient and practical approach to enantiomerically enriched α-(3-indolyl)glycines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/b914687c

  日期：——

  An efficient, mild and general method for the preparation of highly enantiomerically enriched alpha-(3-indolyl)glycines by the transition-metal-based Lewis acid-catalyzed diastereoselective Friedel-Crafts reaction of indoles with an N-tert-butanesulfinylimino ester has been developed.

  通过基于过渡金属的路易斯酸催化的吲哚与N-叔丁烷亚磺酰亚氨力诺酯的非对映选择性Friedel-Crafts反应，制备高对映体富集的α-（3-吲哚基）甘氨酸的有效，温和且通用的方法已得到广泛应用。发达。