1-[2-[2-(2-Prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-4-[2-[2-[2-[4-[2-[5,8,11,20-tetrakis[2-[1-[2-[2-[2-[[1-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]ethyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaenyl]ethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole | 1446089-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-[2-(2-Prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-4-[2-[2-[2-[4-[2-[5,8,11,20-tetrakis[2-[1-[2-[2-[2-[[1-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]ethyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaenyl]ethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-4-[2-[2-[2-[4-[2-[5,8,11,20-tetrakis[2-[1-[2-[2-[2-[[1-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]ethyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaenyl]ethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole
• CAS: 1446089-28-6
• 化学式: C₁₃₀H₁₈₀N₃₀O₃₀
• 分子量: 2643.04
• InChiKey: QQNHDBKKQMEDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  190
• 可旋转键数：
  120
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  584
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  50

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-[2-[2-(2-Prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-4-[2-[2-[2-[4-[2-[5,8,11,20-tetrakis[2-[1-[2-[2-[2-[[1-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]ethyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaenyl]ethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-sym-corannulenes

  摘要：

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40438b

文献信息

• Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-<i>sym</i>-corannulenes
  作者：Martin Mattarella、Jaime Garcia-Hartjes、Tom Wennekes、Han Zuilhof、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c3ob40438b

  日期：——

  Corannulene derivatives, functionalized,viacopper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions, with galactose and the ganglioside GM1-oligosaccharide (GM1os), were evaluated for their ability to inhibit the binding of cholera toxin to its natural ligand; in this assay, GM1os-sym-corannulenes proved to be nanomolar inhibitors.

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。