1-(3-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-1H-indol-1-yl)ethanone | 1595-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(N-Acetylindol-3-yl)-prop-2-in-1-ol；1-acetyl-3-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-indole；1-[3-(1-Hydroxy-2-propyn-1-yl)-1H-indol-1-yl]ethanone；1-[3-(1-hydroxyprop-2-ynyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1595-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MMOISDRSKOHHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-1H-indol-1-yl)ethanone 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到1-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts

  摘要：

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40226f

文献信息

• Subtle Electronic Effects in Metal-Free Rearrangement of Allenic Alcohols
  作者：Venkata R. Sabbasani、Phani Mamidipalli、Huijie Lu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol400331r

  日期：2013.4.5

  and stereoselective rearrangement of allenic alcohols to (E,E)-1,3-dien-2-yl triflates and chlorides was developed under metal-free conditions. Subtle electronic effects of the alkyl and aryl substituents on the carbon bearing the hydroxyl group has a profound impact on the reaction rate and efficiency such that vinyl triflates were obtained from electron-deficient substrates and trimethylsilyl triflate

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。
• Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40226f

  日期：——

  A practical aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl in DCE at room temperature and atmospheric pressure of oxygen affording aldehydes or ketones in good to excellent yields was developed. Furthermore, when using the industrially favored solvent toluene instead of DCE and air instead of pure oxygen, this protocol also works smoothly, demonstrating its high potential for possible industrial application.

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。