4,5-dibromo-N-(3-hydroxy-3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1443034-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 4,5-dibromo-N-(3-hydroxy-3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-(3-hydroxy-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1443034-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂N₅O₂
• 分子量: 443.098
• InChiKey: KNWJONIXIZVFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-N-(3-hydroxy-3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.5h， 生成 N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

  摘要：

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3ob40668g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4,5-dibromo-N-(3-hydroxy-3-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

  摘要：

  报告通过咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物作为中间体，全合成了橘皮苷、绣线菊苷和橘皮苷。本文所述的化学方法无需使用昂贵的胍类试剂、多重保护的预官能化 2-氨基咪唑合成物，也无需费力地进行烯化反应，从而提高了合成效率，适合规模化生产。本手稿中概述的方法为通过咪唑并[1,2-a]嘧啶核心以及通过战略性地置于侧链上的官能团进一步官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3ob40668g