5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside | 1443034-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 5-(amino)pentyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-(5-aminopentoxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1443034-37-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₁₁
• 分子量: 427.449
• InChiKey: VDJXOIFLNXVDAZ-VCZOWXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基乙酸NHS酯 、 5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到2-azido-N-pentylacetamide α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于多价聚糖呈现的片上新糖肽合成。

  摘要：

  单个聚糖-蛋白质相互作用通常较弱，因此聚糖结合伴侣通常利用多个空间限定的结合位点来增强结合亲和力和特异性。当前的阵列技术通常忽略定义的多价显示。基于激光的阵列合成技术可以灵活、快速地在表面合成不同的肽。通过将该技术与点击化学相结合，新糖肽以微阵列形式直接在功能化载玻片上产生。碳水化合物的密度和空间分布可以调整，从而产生用于多价展示的明确的聚糖结构。用多价支架上的不同聚糖探测两种凝集素伴刀豆球蛋白 A 和 langerin，揭示了强的间距、密度和配体依赖性结合。此外，我们还可以测量表面解离常数。这种方法可以快速生成、筛选和优化多种用于聚糖结合的多价支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202001291
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176

文献信息

• Automated Polysaccharide Synthesis: Assembly of a 30mer Mannoside
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201210176

  日期：2013.5.27

  Automated carbohydrate synthesis breaks new grounds: The longest sugar chemically synthesized to date (a 30 mer) has been accessed. Key to the process is the use of a catch–release technique, which labels the saccharide, thus allowing it to be separated later through temporary attachement to magnetic particles.

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。
• On‐Chip Neo‐Glycopeptide Synthesis for Multivalent Glycan Presentation
  作者：Marco Mende、Alexandra Tsouka、Jasmin Heidepriem、Grigori Paris、Daniela S. Mattes、Stephan Eickelmann、Vittorio Bordoni、Robert Wawrzinek、Felix F. Fuchsberger、Peter H. Seeberger、Christoph Rademacher、Martina Delbianco、Alvaro Mallagaray、Felix F. Loeffler

  DOI：10.1002/chem.202001291

  日期：2020.8.6

  glycan–protein interactions are often weak, such that glycan binding partners commonly utilize multiple, spatially defined binding sites to enhance binding avidity and specificity. Current array technologies usually neglect defined multivalent display. Laser‐based array synthesis technology allows for flexible and rapid on‐surface synthesis of different peptides. By combining this technique with click

  单个聚糖-蛋白质相互作用通常较弱，因此聚糖结合伴侣通常利用多个空间限定的结合位点来增强结合亲和力和特异性。当前的阵列技术通常忽略定义的多价显示。基于激光的阵列合成技术可以灵活、快速地在表面合成不同的肽。通过将该技术与点击化学相结合，新糖肽以微阵列形式直接在功能化载玻片上产生。碳水化合物的密度和空间分布可以调整，从而产生用于多价展示的明确的聚糖结构。用多价支架上的不同聚糖探测两种凝集素伴刀豆球蛋白 A 和 langerin，揭示了强的间距、密度和配体依赖性结合。此外，我们还可以测量表面解离常数。这种方法可以快速生成、筛选和优化多种用于聚糖结合的多价支架。