2-butoxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine | 1398663-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-butoxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 2-Butoxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine
• CAS: 1398663-06-3
• 化学式: C₈H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 204.632
• InChiKey: FOPOHOZZPRLBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88.9%的产率得到2-Butoxy-5-fluoropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-氟尿嘧啶衍生物：2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了 22 种新的 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 衍生物，即 2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶，并通过 IR、1 H NMR、MS、HRMS 对其进行了表征。所有化合物均通过MTT法在体外对人肝BEL-7402癌细胞系进行初步评价。选择了十种化合物以在体外测试它们对 A549、HL-60 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物比其他细胞系对BEL-7402更敏感，特别是化合物6b、6d-f、6p、6s-u的细胞毒活性在亚微摩尔级。2-butoxy-4-chloro-5fluoropyrimidine (5) 显示对 A549、HL-60 和 MCF-7 的最高细胞毒性效力，IC50 值分别为 0.10、1.66 和 0.59 µM。化合物 6d 和 6e 对 MCF-7 有效，IC50 为 9.73 µM 和 HL-60，IC50 分别为 8.83 µM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1349
• 作为产物：
  描述：

  2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.5h， 以92.7%的产率得到2-butoxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-氟尿嘧啶衍生物：2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了 22 种新的 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 衍生物，即 2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶，并通过 IR、1 H NMR、MS、HRMS 对其进行了表征。所有化合物均通过MTT法在体外对人肝BEL-7402癌细胞系进行初步评价。选择了十种化合物以在体外测试它们对 A549、HL-60 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物比其他细胞系对BEL-7402更敏感，特别是化合物6b、6d-f、6p、6s-u的细胞毒活性在亚微摩尔级。2-butoxy-4-chloro-5fluoropyrimidine (5) 显示对 A549、HL-60 和 MCF-7 的最高细胞毒性效力，IC50 值分别为 0.10、1.66 和 0.59 µM。化合物 6d 和 6e 对 MCF-7 有效，IC50 为 9.73 µM 和 HL-60，IC50 分别为 8.83 µM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1349

文献信息

• Novel 5-Fluorouracil Derivatives: Synthesis and Cytotoxic Activity of 2-Butoxy-4-Substituted 5-Fluoropyrimidines
  作者：Jian Sun、Shi-Jie Zhang、Hai-Bo Li、Wei Zhou、Wei-Xiao Hu、Shang Shan

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1349

  日期：2013.5.20

  Twenty two new 5-fluorouracil (5-FU) derivatives, 2-butoxy-4-substituted 5-fluoropyrimidines, were synthesized and characterized by IR, 1 H NMR, MS, HRMS. All compounds were preliminarily evaluated by MTT assay on human liver BEL-7402 cancer cell line in vitro. Ten compounds were selected to test their cytotoxic activity against A549, HL-60 and MCF-7 cancer cell lines in vitro. These compounds were

  合成了 22 种新的 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 衍生物，即 2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶，并通过 IR、1 H NMR、MS、HRMS 对其进行了表征。所有化合物均通过MTT法在体外对人肝BEL-7402癌细胞系进行初步评价。选择了十种化合物以在体外测试它们对 A549、HL-60 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物比其他细胞系对BEL-7402更敏感，特别是化合物6b、6d-f、6p、6s-u的细胞毒活性在亚微摩尔级。2-butoxy-4-chloro-5fluoropyrimidine (5) 显示对 A549、HL-60 和 MCF-7 的最高细胞毒性效力，IC50 值分别为 0.10、1.66 和 0.59 µM。化合物 6d 和 6e 对 MCF-7 有效，IC50 为 9.73 µM 和 HL-60，IC50 分别为 8.83 µM。