prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-[[(1R,2R,4S)-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)carbamoyl]-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate | 1443007-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-[[(1R,2R,4S)-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)carbamoyl]-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1443007-62-2
• 化学式: C₈₁H₁₀₁N₇O₂₁Si
• 分子量: 1536.81
• InChiKey: HSJFGYXRUIQCOR-DEDCBOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-[[(1R,2R,4S)-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)carbamoyl]-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以220 mg的产率得到prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-[[(1R,2R,4S)-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)carbamoyl]-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262

文献信息

• Total Synthesis of the Antifungal Agent Echinocandin C
  作者：Frauke Messik、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/anie.201301262

  日期：2013.5.27

  dipeptide building block with fully elaborated N‐acyl hemiaminal proved to be a versatile precursor for echinocandin C, a prototypical member of the echinocandin group of antimycotic drugs. This first total synthesis of an N‐acyl hemiaminal‐containing echinocandin is concise and highly convergent, thereby making additional derivatives easily accessible. PG=protecting group.

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。