propan-2-yl (5Z)-5-[(5-bromo-3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate | 1613187-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: propan-2-yl (5Z)-5-[(5-bromo-3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1613187-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 367.242
• InChiKey: WBNINJBWAXMJOE-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (5Z)-5-[(5-bromo-3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(Z)-isopropyl 2-((4-methoxy-1H,1′H-2,2′-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of prodigiosenes
  作者：Estelle Marchal、Deborah A. Smithen、Md. Imam Uddin、Andrew W. Robertson、David L. Jakeman、Vanessa Mollard、Christopher D. Goodman、Kristopher S. MacDougall、Sherri A. McFarland、Geoffrey I. McFadden、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c3ob42548g

  日期：——

  these prodigiosenes was evaluated in vitro using the 3D7 Plasmodium falciparum strain. The presence of a nitrogen atom in the A-ring is needed for antimalarial activity but the presence of an alkyl group at the β′-position of the C-ring seems detrimental. Dibutyl tin complexes exhibit IC50 values mostly in the nanomolar range with equal or improved activity compared to the free-base prodigiosene ligand

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。