(4S)-4-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal | 1431879-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal
• 英文别名: (4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 1431879-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: AUIOTDZLXSIBPI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到(4S)-4-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.