5,17-bis[[2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]methyl]-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)calix[4]arene | 1431753-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-bis[[2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]methyl]-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-[[17-[[2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]methyl]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]methyl]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-[[17-[[2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]methyl]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]methyl]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1431753-92-2
• 化学式: C₇₀H₈₂N₂O₄S₁₂
• 分子量: 1400.22
• InChiKey: AJEKOXJKQKFNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,17-dibromomethyl-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)-calix[4]arene 、 2-(4,5-bis(propylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene)-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,17-bis[[2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]methyl]-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯结构单元的功能分子结构

  摘要：

  图形摘要 摘要 四硫富瓦烯 (TTF) 1，氧化还原可控的富电子杂环，被用作构建分子受体和可切换大环的构件。氧化还原活性杯芳烃基分子受体 2 在四硫富瓦烯基团上具有各种取代基 R1，并且 TTF 单元与骨架的刚性或柔性连接已使用模块化构建方法制备。在受体溶液中加入平面缺电子客体导致形成深颜色的电荷转移复合物，结合常数达到 2.5 × 105 M-1。TTF 取代基显示出对结合常数和电荷转移强度的强烈影响。通过合成大环四硫富瓦烯-偶氮苯 (TTF-AB) 共轭物 3，我们已经展示了光化学控制的大环化的第一个例子，其中较小的 1 + 1 和较大的 2 + 2 环化产物的形成可以通过其中一个反应物的光异构化进行调节。发现小的结构刚性 TTF-AB 大环的氧化电位取决于 AB 部分的构象。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1250764

文献信息

• Rationally Designed Calix[4]arene–Pyrrolotetrathiafulvalene Receptors for Electron-Deficient Neutral Guests
  作者：Matthias H. Düker、Hannes Schäfer、Matthias Zeller、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1021/jo400502t

  日期：2013.5.17

  bis-monopyrrolotetrathiafulvalene-calix[4]arene conjugates 2a,b and 3a,b have been efficiently synthesized using a modular construction approach. The new compounds feature a molecular tweezer architecture with a quasi-parallel arrangement of redox-active tetrathiafulvalene (TTF) arms, which serve as the guest binding centers. Complexation studies using UV/vis binding titrations revealed a high affinity of the

  四个上缘双单吡咯并四硫富瓦烯-杯[4]芳烃共轭物2a，b和3a，b已经使用模块化构造方法有效地进行了合成。新化合物具有分子钳结构，具有氧化还原活性四硫富富瓦烯（TTF）臂的准平行排列，可作为宾客结合中心。使用UV / vis结合滴定法进行的络合研究表明，杯芳烃– TTF受体对平面电子缺陷客体具有高度亲和力，从而导致溶液中形成深色的电荷转移络合物。受体的结合效率取决于杯芳烃骨架的柔韧性和TTF臂的电子性质：最高的结合效率由受体2b显示，其具有高度预组织的分子结构和富电子的TTF部分。
• Functional molecular architectures based on tetrathiafulvalene building blocks
  作者：Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250764

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT ABSTRACT Tetrathiafulvalenes (TTFs) 1, redox-controllable electron-rich heterocycles, were employed as building blocks for the construction of molecular receptors and switchable macrocycles. Redox-active calixarene-based molecular receptors 2 with various substituents R1 on the tetrathiafulvalene groups and rigid or flexible attachment of TTF units to the backbone have been prepared using modular

  图形摘要 摘要 四硫富瓦烯 (TTF) 1，氧化还原可控的富电子杂环，被用作构建分子受体和可切换大环的构件。氧化还原活性杯芳烃基分子受体 2 在四硫富瓦烯基团上具有各种取代基 R1，并且 TTF 单元与骨架的刚性或柔性连接已使用模块化构建方法制备。在受体溶液中加入平面缺电子客体导致形成深颜色的电荷转移复合物，结合常数达到 2.5 × 105 M-1。TTF 取代基显示出对结合常数和电荷转移强度的强烈影响。通过合成大环四硫富瓦烯-偶氮苯 (TTF-AB) 共轭物 3，我们已经展示了光化学控制的大环化的第一个例子，其中较小的 1 + 1 和较大的 2 + 2 环化产物的形成可以通过其中一个反应物的光异构化进行调节。发现小的结构刚性 TTF-AB 大环的氧化电位取决于 AB 部分的构象。