benzyl N-[(10S,13S,16S)-10-formyl-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaen-16-yl]carbamate | 1447046-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(10S,13S,16S)-10-formyl-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaen-16-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(10S,13S,16S)-10-formyl-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentazatricyclo[16.2.2.14,7]tricosa-1(21),4(23),5,18(22),19-pentaen-16-yl]carbamate
• CAS: 1447046-83-4
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₆
• 分子量: 576.652
• InChiKey: IDQWRDGIESWCTM-YGPDHOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,8S,11S)-11-(2-azidoethyl)-8-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-5-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl N-[(10S,13S,16S)-10-formyl-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaen-16-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成和扩展活性

  摘要：

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201204260

文献信息

• Synthesis and Extended Activity of Triazole-Containing Macrocyclic Protease Inhibitors
  作者：Ashok D. Pehere、Markus Pietsch、Michael Gütschow、Paul M. Neilsen、Daniel Sejer Pedersen、Steven Nguyen、Ondrej Zvarec、Matthew J. Sykes、David F. Callen、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201204260

  日期：2013.6.10

  Peptide‐derived protease inhibitors are an important class of compounds with the potential to treat a wide range of diseases. Herein, we describe the synthesis of a series of triazole‐containing macrocyclic protease inhibitors pre‐organized into a β‐strand conformation and an evaluation of their activity against a panel of proteases. Acyclic azido–alkyne‐based aldehydes are also evaluated for comparison

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。