(S)-4-benzyl-2-(difluoro(o-tolyloxy)methyl)-4,5-dihydrooxazole | 1431213-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(difluoro(o-tolyloxy)methyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-[difluoro-(2-methylphenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1431213-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 317.335
• InChiKey: ZHWJZNYDAJXNPP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline 、 邻甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以75%的产率得到(S)-4-benzyl-2-(difluoro(o-tolyloxy)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉的亲核试剂区域选择性反应

  摘要：

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。

  DOI：

  10.1021/jo400073d

文献信息

• Nucleophile-Dependent Regioselective Reaction of (<i>S</i>)-4-Benzyl-2-Fluoroalkyl-1,3-Oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Liuming Yan、Minjun Xu、Wenjun Lu、Yeshan Cai、Wen Wan、Jianhua Yao、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo400073d

  日期：2013.5.3

  unimolecular radical nucleophilic substitution (SRN1) at the terminal bromine atom of the CF2Br group when arenolates were employed as the nucleophiles. The reaction of (S)-4-benzyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazoline with nucleophiles such as arenethiols, arenols, and TMSCl underwent nucleophilic ring opening in a regiospecific way, while the use of TMSCF3 was determined to proceed through nucleophilic addition to

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。