(-)-(1R,3S,5S,6S,7S,9S)-3α,9α-di(p-benzenesulfoxyphen)ethyl-5α-(E)-(pbenzenesulfoxyphen)ethynyl-7α-(p-benzenesulfoxy)phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane | 1429416-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (-)-(1R,3S,5S,6S,7S,9S)-3α,9α-di(p-benzenesulfoxyphen)ethyl-5α-(E)-(pbenzenesulfoxyphen)ethynyl-7α-(p-benzenesulfoxy)phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: [4-[2-[(2S,4S,4aS,5S,7S,8aR)-5-[4-(benzenesulfonyloxy)phenyl]-4-[(E)-2-[4-(benzenesulfonyloxy)phenyl]ethenyl]-7-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran-2-yl]ethyl]phenyl] benzenesulfonate
• CAS: 1429416-57-8
• 化学式: C₅₇H₅₄O₁₂S₃
• 分子量: 1027.25
• InChiKey: XTCJXYJRWHQYSJ-BZKDOEOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,5S,6S,7S,9S)-3α,9α-di(p-benzenesulfoxyphen)ethyl-5α-(E)-(pbenzenesulfoxyphen)ethynyl-7α-(p-benzenesulfoxy)phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane 在 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(-)-blepharocalyxin D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6E,1'E)-5-(4’-benzenesulfoxyphenyl)ethenyl-5-(tert-butyldimethyl)silyloxy-1,7-di(4’-(benzenesulfoxy))phenylhept-6-ene 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-(1R,3S,5S,6S,7S,9S)-3α,9α-di(p-benzenesulfoxyphen)ethyl-5α-(E)-(pbenzenesulfoxyphen)ethynyl-7α-(p-benzenesulfoxy)phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues
  作者：Benjamin D. Cons、Adam J. Bunt、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol400736w

  日期：2013.4.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.