methyl (2S,3S)-1-[(3aR,7aR)-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-3-(3-bromophenyl)aziridine-2-carboxylate | 1434076-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-1-[(3aR,7aR)-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-3-(3-bromophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1434076-74-0
• 化学式: C₂₂H₃₃BrN₃O₃P
• 分子量: 498.4
• InChiKey: DIQAUSWBRGMVSM-MGBDSLLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 (3aR,7aR)-2-((3-bromobenzylidene)amino)-1,3-diisopropyloctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.2h， 以75%的产率得到methyl (2S,3S)-1-[(3aR,7aR)-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-3-(3-bromophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二异丙基-N-膦酰基亚胺导致氮丙啶-2-羧酸酯的有效不对称合成†

  摘要：

  据报道，手性氮丙啶-2-羧酸酯的高度非对映选择性不对称合成有 20 个实例，具有良好的产率（51-87%）和出色的非对映选择性（大多数情况下 >99:1 dr）。通过使用仲异丙基取代N , N的伯苄基，已证明改性N - 膦酰基亚胺在 aza Darzens 反应中优于以前的亚胺助剂。-二氨基保护。同时，发现在 4 Å 分子筛存在的情况下，在该温度下将预冷的亚胺溶液在 -78 °C 下缓慢加入到预先形成的 β-溴化烯醇锂混合物中的特殊操作对产率至关重要和非对映选择性。本方法可以提供对 β-羟基α-氨基酸和其他重要氨基构建块的简单和通用的访问。

  DOI：

  10.1039/c3ob40251g

文献信息

• N,N-Diisopropyl-N-phosphonyl imines lead to efficient asymmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Yiwen Xiong、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1039/c3ob40251g

  日期：——

  Highly diastereoselective asymmetric synthesis of chiral aziridine-2-carboxylic esters is reported for 20 examples with good yields (51–87%) and excellent diastereoselectivities (>99 : 1 dr for most cases). The modified N-phosphonyl imines have proven to be superior to previous imine auxiliaries for the aza Darzens reaction by using a secondary isopropyl group to replace the primary benzyl group for

  据报道，手性氮丙啶-2-羧酸酯的高度非对映选择性不对称合成有 20 个实例，具有良好的产率（51-87%）和出色的非对映选择性（大多数情况下 >99:1 dr）。通过使用仲异丙基取代N , N的伯苄基，已证明改性N - 膦酰基亚胺在 aza Darzens 反应中优于以前的亚胺助剂。-二氨基保护。同时，发现在 4 Å 分子筛存在的情况下，在该温度下将预冷的亚胺溶液在 -78 °C 下缓慢加入到预先形成的 β-溴化烯醇锂混合物中的特殊操作对产率至关重要和非对映选择性。本方法可以提供对 β-羟基α-氨基酸和其他重要氨基构建块的简单和通用的访问。