(2S,4aR,10aR)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-4a,10-etheno-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-9-thia-10-aza-phenanthrene-9,9-dioxide | 1427435-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2S,4aR,10aR)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-4a,10-etheno-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-9-thia-10-aza-phenanthrene-9,9-dioxide
• 英文别名: 1-[(1R,10R,12S)-4,5-dimethoxy-8,8-dioxo-8lambda6-thia-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,15-tetraen-12-yl]ethanone；1-[(1R,10R,12S)-4,5-dimethoxy-8,8-dioxo-8λ6-thia-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,15-tetraen-12-yl]ethanone
• CAS: 1427435-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: JHOUIDBLVNPCQC-JBBXEZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,10aR)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-4a,10-etheno-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-9-thia-10-aza-phenanthrene-9,9-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 重水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (3aR,6S,7aR)-benzyl 6-hydroxy-3a-(4-methoxyphenyl)octahydro-1Hindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状芳族磺酰胺的双重还原：（+）-甲基苯丙氨酸和（+）-甲基膜醇的合成

  摘要：

  从单萜（S）-（-）-紫苏子醇已经实现了（+）-中间膜（1）和（+）-中间膜醇（2）的合成。关键的转化包括非对映和区域选择性的Pd介导的分子内Heck反应，以及所得环磺酰胺的两次还原，以提供顺式-3a-芳基氢化吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/jo4000306
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (2S,4aR,10aR)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-4a,10-etheno-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-9-thia-10-aza-phenanthrene-9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状芳族磺酰胺的双重还原：（+）-甲基苯丙氨酸和（+）-甲基膜醇的合成

  摘要：

  从单萜（S）-（-）-紫苏子醇已经实现了（+）-中间膜（1）和（+）-中间膜醇（2）的合成。关键的转化包括非对映和区域选择性的Pd介导的分子内Heck反应，以及所得环磺酰胺的两次还原，以提供顺式-3a-芳基氢化吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/jo4000306

文献信息

• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides: Synthesis of (+)-Mesembrine and (+)-Mesembranol
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo4000306

  日期：2013.4.5

  (+)-mesembrine (1) and (+)-mesembranol (2) has been achieved from the monoterpene (S)-(−)-perillyl alcohol. Key transformations include a diastereo- and regioselective Pd-mediated intramolecular Heck reaction, and a double reduction of the resultant cyclic sulfonamide, to afford the cis-3a-aryloctahydroindole skeleton.

  从单萜（S）-（-）-紫苏子醇已经实现了（+）-中间膜（1）和（+）-中间膜醇（2）的合成。关键的转化包括非对映和区域选择性的Pd介导的分子内Heck反应，以及所得环磺酰胺的两次还原，以提供顺式-3a-芳基氢化吲哚骨架。