30-acetoxytriacontanoic acid | 1416052-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 30-acetoxytriacontanoic acid
• 英文别名: 30-Acetyloxytriacontanoic acid；30-acetyloxytriacontanoic acid
• CAS: 1416052-06-6
• 化学式: C₃₂H₆₂O₄
• 分子量: 510.842
• InChiKey: KNZLHJIMHGCVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-acetoxytriacontanoic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (2S,3R,4E)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333
• 作为产物：
  描述：

  30-hydroxytriacontyl acetate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到30-acetoxytriacontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333

文献信息

• Synthesis of Sphingolipids with an ω-Esterified Long Acyl Chain, Ceramide Components of the Human Epidermis
  作者：Takuya TASHIRO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120333

  日期：2012.9.23

  Esterified ceramides, (2S,3R,4E)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol (2) and (2S,3R,4E,6R)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol (4), are minor components of the human stratum corneum. We synthesized these ceramides by employing olefin cross metathesis as the key reaction for constructing their ω-hydroxytriacontanoyl part (13).

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。