9-Ethyl-3-[4-(9-ethylcarbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl]carbazole | 1401428-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Ethyl-3-[4-(9-ethylcarbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl]carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-[4-(9-ethylcarbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl]carbazole
• CAS: 1401428-80-5
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: QNBATJQFRVNLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙基-3-乙炔基-9H-咔唑 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-Ethyl-3-[4-(9-ethylcarbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  联咔唑：一系列共轭咔唑二聚体的系统结构-性质研究

  摘要：

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。

  DOI：

  10.1021/jo3016538

文献信息

• Series of Carbazole–Pyrimidine Conjugates: Syntheses and Electronic, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Yuji Yamada、Hidetaka Hiyoshi、Kazuto Umezu、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01409

  日期：2015.9.18

  to moderate-to-strong fluorescence emission with large Stokes shifts depending on the solvent polarity. These compounds tend to show significant changes in optical and fluorescence properties upon addition of trifluoroacetic acid. The electron-accepting ability of these compounds can be tuned by both substituents on the pyrimidine moiety and spacers. The ethynylene spacer lowers both the HOMO and LUMO

  一系列咔唑-嘧啶偶联物的1 - 17通过钯催化的交叉偶联，氧化，和亲核芳香取代反应合成。在1 - 17中，咔唑部分是在所述嘧啶环的直接或经由亚乙炔基或1,2-亚乙烯基间隔物的4,6-位置连接，以及各种供电子或吸电子取代基在嘧啶的2-位引入戒指。全面研究了结构变化对1 – 17的电子，光物理和电化学性质的影响。化合物1 – 17表现出分子内电荷转移（ICT）状态，这基本上会导致中等到强荧光发射，并根据溶剂极性而具有大的斯托克斯位移。添加三氟乙酸后，这些化合物往往会显示出光学和荧光性质的显着变化。这些化合物的电子接受能力可以通过嘧啶部分上的取代基和间隔基来调节。亚乙炔间隔基降低HOMO和LUMO水平，而亚乙烯基间隔基升高HOMO水平并降低LUMO水平。的X射线晶体结构3，6，11，和14也被公开。
• Bicarbazoles: Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Conjugated Carbazole Dimers
  作者：Shin-ichiro Kato、Hiroto Noguchi、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo3016538

  日期：2012.10.19

  A large series of conjugated carbazole dimers, namely bicarbazoles 1–12, were synthesized by Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Hay, and McMurry coupling reactions. In 1–12, the two carbazole moieties are linked at the 1-, 2-, or 3-position directly or via an acetylenic or olefinic spacer. The structure–property relationships, particularly the effects of the conjugation connectivity and the π-conjugated

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。