3-丁烯基对甲苯基砜 | 17482-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯基对甲苯基砜
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-Butenyl p-tolyl sulphone；1-but-3-enylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 17482-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: KFKSUCUTIOURTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯基对甲苯基砜 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合并穿梭反应和配对电解以实现可逆的邻位二卤代

  摘要：

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。

  DOI：

  10.1126/science.abf2974
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-丁烯基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339117

文献信息

• The Formal [3+2+1] Cyclisation of Cyclopropylamines with Carboxylic Anhydrides: A Quick Access to Polysubstituted 2,3,3a,4-Tetrahydro6(5H)-indolone Ring Systems
  作者：Laurent Larquetoux、Justyna A. Kowalska、Yvan Six

  DOI：10.1002/ejoc.200400291

  日期：2004.8

  Several 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes were synthesised using the intramolecular version of the Kulinkovich−de Meijere cyclopropanation reaction. Upon heating in the presence of a carboxylic anhydride, the cyclopropane rings of these systems open up to afford vinylogous amides. Depending on the reaction conditions used, the monoacylated compounds may be the major products, or subsequent acylation may take

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化反应的分子内版本合成了几种 2-氮杂双环 [3.1.0] 己烷。在羧酸酐存在下加热时，这些系统的环丙烷环打开以提供乙烯基酰胺。根据所用的反应条件，单酰化化合物可能是主要产物，或者可能发生随后的酰化反应以提供环状二酮。该方法是灵活的，可以在两步序列中加入不同的酰基。通过分子内醛醇化作用，二酮很容易转化为 2,3,3a,4-四氢-6(5H)-吲哚酮衍生物。产品是高度官能化的醇，以单一的非对映异构体形式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Electrochemically Promoted, Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Benjamin R. Walker、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02230

  日期：2019.8.2

  remains challenging. This work details the development of a Mizoroki–Heck reaction of aryl halides and a broad range of alkenes that utilizes electrochemistry as a means to promote Ni-catalyzed coupling under mild conditions. Stoichiometric studies implicate low-valent Ni complexes as key intermediates in route to rapid reactions with even unactivated alkenes. As such, electrochemistry is employed to

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。
• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /