3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸 | 202115-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸
• 英文名称: (Z)-3-tributylstannylpropenoic acid
• CAS: 202115-93-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Sn
• 分子量: 361.112
• InChiKey: LRBBOPJETNHLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,E)-6-(2-iodoprop-1-enyl)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 、 3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87%的产率得到(2E,4E,6S)-8-(tert-butyldimethylsylanyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-2,4-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-rasfonin的简明不对称合成†

  摘要：

  使用CuBr / JosiPhos催化的MeMgBr和Feringa's的迭代不对称共轭加成物已经开发了一种非常有效的凋亡诱导剂（-）-rasfonin全合成方法 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob06700a
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125

文献信息

• Synthesis and noncovalent DNA-binding properties of thiazole derivatives related to leinamycin
  作者：Leonid Breydo、Hong Zang、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.093

  日期：2004.7

  A series of compounds related to the macrocyclic portion of the DNA-damaging antitumor agent leinamycin were prepared as tools to characterize noncovalent DNA binding by this natural product. Acyclic (Z,E)-dienes were assembled via a Sonogashira coupling followed by partial hydrogenation. A Stille coupling was used in the cyclization step leading to a macrocyclic thiazole–diene analogue. Results obtained

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。
• A concise asymmetric synthesis of (−)-rasfonin
  作者：Yange Huang、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c1ob06700a

  日期：——

  A very efficient total synthesis of the apoptosis inducer (−)-rasfonin has been developed using CuBr/JosiPhos catalyzed iterative asymmetric conjugate addition of MeMgBr and Feringa's butenolide.

  使用CuBr / JosiPhos催化的MeMgBr和Feringa's的迭代不对称共轭加成物已经开发了一种非常有效的凋亡诱导剂（-）-rasfonin全合成方法 丁烯内酯。
• Total synthesis of ()-pateamine, a novel polyene bis-macrolide with immunosuppressive activity from the sponge Mycale sp.
  作者：Modesto J Remuiñán、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01241-7

  日期：2000.9

  convergent synthesis of the polyene thiazole-containing 19-membered bis-lactone ()-pateamine 1 is described. The synthesis features both the intra- and intermolecular Stille sp2–sp2 coupling reactions to elaborate the E,Z-diene macrolide core and the side-chain all-E polyene portion of the natural product, and highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。
• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。
• Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene
  作者：Dulce M. Muñoz、Stephen C. Passey、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、John B. Campbell、Richard Rosser

  DOI：10.1071/ch04038

  日期：——

  The first total syntheses of the 14-membered ring macrodilactone colletotriene are described. Starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, two synthetic strategies are compared which will enable the incorporation of deuterium at non-exchangeable sites for biosynthetic studies.

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。