3-三丁基甲锡烷基苯甲酸 | 273747-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三丁基甲锡烷基苯甲酸
• 中文别名: 3-(三丁基锡)苯甲酸
• 英文名称: 3-(tributylstannyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 3-(tributylstannyl)-；3-tributylstannylbenzoic acid
• CAS: 273747-03-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Sn
• 分子量: 411.172
• InChiKey: OJNHGXZZNPUGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三丁基甲锡烷基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构中带有三丁基锡基辅基的新型尿素 PSMA 抑制剂的合成、 123I 放射性标记优化和初步临床前评估

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）已被确定为治疗诊断药物开发的目标。在我们目前的工作中，我们描述了新型 N-[N-[(S)-1,3-二羧丙基]氨基甲酰基]-(S)-L-赖氨酸 (DCL) 尿素基 PSMA 抑制剂的设计和合成，其具有氯赖氨酸ε-氮原子处的芳香族片段，包含两个L-构型苯丙氨酸残基作为接头的肽片段的二肽，以及3-或4-(三丁基甲锡烷基)苯甲酸作为其结构中的辅基放射性标记。首先使用两种替代合成方法合成用于比较和表征研究的标准化合物[127I]PSMA-m-IB和[127I]PSMA-p-IB。替代合成方法的一个重要优点是，放射性核素被引入到其中，其中辅基（NHS 激活的化合物酯）首先与多肽序列缀合，然后用放射性碘取代 Sn(Bu)3 基团。合成的最后一步，从而最大限度地减少放射性标记过程中碘 123 的操作时间。获得的 DCL 尿素基 PSMA 抑制剂用碘 123 进行放射性标记。放

  DOI：

  10.3390/ijms241512206
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-[5-[(3aS,4S,6aR)-2,5,5-trioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyloxy]butyl-dibutylstannyl]benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-三丁基甲锡烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BIOTIN STANNANE FOR HPLC-FREE RADIOIODINATION

  摘要：

  本教学提供了一种方法，可以在无需HPLC纯化的情况下实现放射碘化向量的制备和纯化，同时还包括一些新颖的前体，其中包括类生物素取代基，这些前体在这些方法中非常有用。

  公开号：

  US20130261311A1

文献信息

• [EN] UREA-BASED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS FOR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) À BASE D'URÉE, POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2017116994A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to compounds according to Formula I and Formula IV. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They can be labeled with [68Ga]GaCl3 with high yields and excellent radiochemical purity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式I和符合式IV的化合物。这些化合物显示出非常好的结合亲和力，能与PSMA结合位点结合。它们可以用[68Ga]GaCl3标记，产率高，放射化学纯度优秀。本发明还涉及包含药用可接受载体和符合式I或符合式IV的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• 방사성 할로겐이 표지된 복합체 제조용 링커화합물 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES 한국원자력의학원(220070148654) BRN ▼217-82-04745

  公开号：KR20210077596A

  公开（公告）日：2021-06-25

  본 발명은 방사성 할로겐을 포함하는 링커화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 아지도 (Azido-, N)기 또는 아디보 (ADIBO)기가 도입된 결합물질과 클릭 반응으로 결합하기 위한, 아디보 (ADIBO)기 또는 아지도 (Azido-, N)기를 포함하는 화합물로서, 아지도 (Azido-, N)기 또는 아디보 (ADIBO)기가 도입 가능한 다양한 펩타이드 또는 거대 단백질에 방사성 할로겐을 표지할 수 있는 링커화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 적은 개수의 백혈구를 고효율로 표지할 수 있어 적은 양의 혈액으로도 검사가 가능하고 긴 반감기로 인해 지연 영상의 관찰에 적합하며, 상기 백혈구 표지를 통해 급성 염증과 만성염증의 구별이 가능하며, 다양한 단백질에 도입 가능한 바 각종 질환에 대한 영상진단 또는 암 미세환경 형성 연구에도 유용하게 쓰일 것으로 기대된다.

  This invention relates to linker compounds containing radioactive halogens, more specifically compounds incorporating azido (Azido-, N) or ADIBO groups for coupling via click reactions, and compounds containing azido (Azido-, N) or ADIBO groups that can be introduced into various peptides or large proteins to label radioactive halogens. The compounds according to the invention can efficiently label a small number of white blood cells, enabling testing with a small amount of blood, suitable for delayed imaging observation due to their long half-life. Through labeling white blood cells, it is possible to distinguish between acute and chronic inflammation, and these compounds are expected to be useful for imaging diagnostics of various diseases or for studying the microenvironment of cancer.
• Neopentyl Glycol as a Scaffold to Provide Radiohalogenated Theranostic Pairs of High <i>In Vivo</i> Stability
  作者：Hiroyuki Suzuki、Yuta Kaizuka、Maho Tatsuta、Hiroshi Tanaka、Nana Washiya、Yoshifumi Shirakami、Kazuhiro Ooe、Atsushi Toyoshima、Tadashi Watabe、Takahiro Teramoto、Ichiro Sasaki、Shigeki Watanabe、Noriko S. Ishioka、Jun Hatazawa、Tomoya Uehara、Yasushi Arano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01147

  日期：2021.11.11

  vivo deiodination. 211At-labeled neopentyl glycol also remained stable against both nucleophilic substitution and CYP-mediated metabolism. 211At-labeled neopentyl glycol showed the biodistribution profiles similar to those of its radioiodinated counterpart in contrast to the 125I/211At-labeled benzoate pair. The urine analyses confirmed that 211At-labeled neopentyl glycol was excreted in the urine as a

  2,2-二羟甲基-3-[ 18 F]氟丙基-2-硝基咪唑（[ 18 F]DiFA）的高体内稳定性促使我们评估新戊基作为支架以制备具有放射性碘和砹的放射治疗系统。合成了三种具有一个、两个或没有羟基的 DiFA 类似物。虽然所有125 I 标记的化合物对亲核取代保持稳定，但只有125 I 标记的新戊二醇对细胞色素 P450 (CYP) 介导的代谢保持稳定，并显示出对体内脱碘的高稳定性。211 At 标记的新戊二醇对亲核取代和 CYP 介导的代谢也保持稳定。与125 I/ 211 At 标记的苯甲酸酯对相比， 211 At 标记的新戊二醇显示出与其放射性碘化对应物相似的生物分布曲线。尿液分析证实，211 At 标记的新戊二醇作为葡萄糖苷酸结合物从尿液中排出，不含游离的 [ 211 At]At –。这些发现表明，新戊二醇将构成一个有前途的支架，用于制备含有放射性碘和211 At 的放射治疗系统。
• Preparation and Evaluation of Thermosensitive Liposomes Encapsulating I-125-Labeled Doxorubicin Derivatives for Auger Electron Therapy
  作者：Mohamed Elsaid Nasr Elghobary、Masayuki Munekane、Kenji Mishiro、Takeshi Fuchigami、Kazuma Ogawa

  DOI：10.3390/molecules28041864

  日期：——

  Auger electrons (AEs) are very low-energy electrons emitted by radionuclides such as I-125 (125I). This energy is deposited across a small distance (<0.5 μm), resulting in high linear energy transfer that is potent for causing lethal damage to cancer cells. Thus, AE-emitting radiotherapeutic agents have great potential for cancer treatment. In this study, thermosensitive liposomes (TSLs) encapsulating 125I-labeled doxorubicin (DOX) derivatives were developed for Auger electron therapy, targeting the DNA of cancer cells. A radioiodinated DOX derivative [125I]5 highly accumulated in the nuclei of cancer cells and showed potent cytotoxicity against Colon 26 cancer cells by AEs. Subsequently, [125I]5 was loaded into the TSLs with high encapsulation efficiency. Potent release of [125I]5 from TSLs was achieved with heating, whereas a decreased release was observed without heating. Furthermore, TSLs encapsulating [125I]5 showed a high uptake in the nuclei at 42 °C for 1 h. We supposed that [125I]5 was released by heating at 42 °C and accumulated in the nuclei in the cells. These results suggest that the combination of TSLs encapsulating [125I]5 and hyperthermia is an effective cancer therapy.

  奥杰电子（AEs）是 I-125（125I）等放射性核素发射的能量极低的电子。这种能量在很小的距离（0.5 微米）内沉积，产生高线性能量转移，可对癌细胞造成致命损伤。因此，发射 AE 的放射治疗剂在癌症治疗中具有巨大的潜力。在这项研究中，研究人员开发了包裹125I标记的多柔比星（DOX）衍生物的热敏脂质体（TSLs），用于奥杰电子治疗，靶向癌细胞的DNA。放射性碘化 DOX 衍生物[125I]5 在癌细胞核内高度聚集，并通过 AEs 显示出对结肠 26 癌细胞的强大细胞毒性。随后，[125I]5 以极高的封装效率被载入 TSL。在加热的情况下，[125I]5 能从 TSLs 中有效释放，而在不加热的情况下，释放量则有所减少。此外，封装了[125I]5 的 TSL 在 42 °C、持续 1 小时后在细胞核中显示出较高的吸收率。这些结果表明，封装了[125I]5的TSL与热疗相结合是一种有效的癌症疗法。
• BIOTIN STANNANE FOR HPLC-FREE RADIOIODINATION
  申请人：Carter Randall Lee

  公开号：US20130261311A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present teachings provide methods that enable the preparation and purification of radioiodinated vectors without the need for HPLC purification, as well as novel precursors which include biotin-like substituents useful in such methods.

  本教学提供了一种方法，可以在无需HPLC纯化的情况下实现放射碘化向量的制备和纯化，同时还包括一些新颖的前体，其中包括类生物素取代基，这些前体在这些方法中非常有用。