2R,4R,5S-dihydroxypipecolic acid | 126641-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,4R,5S-dihydroxypipecolic acid
• 英文别名: rel-(2R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-piperidinecarboxylic acid；(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 126641-66-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FGRNDHZIHWHWJL-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,4R,5S-dihydroxypipecolic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-异丝氨酸†的立体选择性羟醛反应 全合成胡椒酸和1 - C-烷基1,5-亚氨基戊醇衍生物

  摘要：

  亚氨基糖和胡椒酸衍生物的简短合成已通过醛醇添加丙酮酸酯，一系列酮和（S）-异丝氨酸的醛醇缩合，然后进行催化还原性分子内胺化来实现。通过使用叔胺或二锌羟醛催化剂成功地完成了立体选择性羟醛反应，从而构成了两条平行路线，以高收率和高非对映选择性获得光学纯的产物。这些碳水化合物类似物可能是有效的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02797d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl-(4R,5S)-4,5-dihydroxypiperidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以98%的产率得到2R,4R,5S-dihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-异丝氨酸†的立体选择性羟醛反应 全合成胡椒酸和1 - C-烷基1,5-亚氨基戊醇衍生物

  摘要：

  亚氨基糖和胡椒酸衍生物的简短合成已通过醛醇添加丙酮酸酯，一系列酮和（S）-异丝氨酸的醛醇缩合，然后进行催化还原性分子内胺化来实现。通过使用叔胺或二锌羟醛催化剂成功地完成了立体选择性羟醛反应，从而构成了两条平行路线，以高收率和高非对映选择性获得光学纯的产物。这些碳水化合物类似物可能是有效的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02797d

文献信息

• Total synthesis of pipecolic acid and 1-<i>C</i>-alkyl 1,5-iminopentitol derivatives by way of stereoselective aldol reactions from (<i>S</i>)-isoserinal
  作者：Sebastian Baś、Rafał Kusy、Monika Pasternak-Suder、Cyril Nicolas、Jacek Mlynarski、Olivier R. Martin

  DOI：10.1039/c7ob02797d

  日期：——

  A short synthesis of iminosugars and pipecolic acid derivatives has been realized through aldol addition of a pyruvate, a range of ketones and (S)-isoserinal, followed by catalytic reductive intramolecular amination. The stereoselective aldol reaction was achieved successfully by using tertiary amines or di-zinc aldol catalysts, thus constituting two parallel routes to optically pure products with

  亚氨基糖和胡椒酸衍生物的简短合成已通过醛醇添加丙酮酸酯，一系列酮和（S）-异丝氨酸的醛醇缩合，然后进行催化还原性分子内胺化来实现。通过使用叔胺或二锌羟醛催化剂成功地完成了立体选择性羟醛反应，从而构成了两条平行路线，以高收率和高非对映选择性获得光学纯的产物。这些碳水化合物类似物可能是有效的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。