3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 1332370-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-[(2,4-Difluorophenyl)methoxy]-1-phenyl-1,2,4-triazole；3-[(2,4-difluorophenyl)methoxy]-1-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 1332370-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃O
• 分子量: 287.269
• InChiKey: DGCOMZZEWNLIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Halobenzyloxy and Alkoxy 1,2,4-Triazoles and Evaluation for Their Antifungal and Antibacterial Activities

  摘要：

  从市售的苯肼开始，通过环化合成了一类新的卤苄氧基或烷氧基 1,2,4- 三唑及其盐酸盐。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 $^1H$ NMR 光谱以及元素分析进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，其抗菌对象包括金黄色葡萄球菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌（N315）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、大肠杆菌（ATCC25922）、铜绿假单胞菌、痢疾志贺氏菌、伤寒杆菌，以及肉汤微量稀释法对白色念珠菌（ATCC76615）和烟曲霉的抗真菌活性。初步生物测定结果表明，3-（2,4-二氟苄氧基）-1-苯基-1H-1,2,4-三唑盐酸盐对绿脓杆菌的抑制活性最佳，其 MIC 值为 56.25 ${\mu}M$ ，优于氯霉素；对大肠杆菌（ATCC25922）的活性与氯霉素相当。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.7.2003
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Halobenzyloxy and Alkoxy 1,2,4-Triazoles and Evaluation for Their Antifungal and Antibacterial Activities

  摘要：

  从市售的苯肼开始，通过环化合成了一类新的卤苄氧基或烷氧基 1,2,4- 三唑及其盐酸盐。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 $^1H$ NMR 光谱以及元素分析进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，其抗菌对象包括金黄色葡萄球菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌（N315）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、大肠杆菌（ATCC25922）、铜绿假单胞菌、痢疾志贺氏菌、伤寒杆菌，以及肉汤微量稀释法对白色念珠菌（ATCC76615）和烟曲霉的抗真菌活性。初步生物测定结果表明，3-（2,4-二氟苄氧基）-1-苯基-1H-1,2,4-三唑盐酸盐对绿脓杆菌的抑制活性最佳，其 MIC 值为 56.25 ${\mu}M$ ，优于氯霉素；对大肠杆菌（ATCC25922）的活性与氯霉素相当。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.7.2003

文献信息

• Synthesis of Novel Halobenzyloxy and Alkoxy 1,2,4-Triazoles and Evaluation for Their Antifungal and Antibacterial Activities
  作者：Kun Wan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2003

  日期：2010.7.20

  A new class of halobenzyloxy or alkoxy 1,2,4-triazoles and their hydrochlorides were synthesized through cyclization starting from commercially available phenylhydrazine. The structures were characterized by MS, IR and $^1H$ NMR spectra as well as elemental analyses. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities in vitro against Staphylococcus aureus (ATCC29213), methicillin-resistant Staphylococcus aureus (N315), Bacillus subtilis, Escherichia coli (ATCC25922), Pseudomonas aeruginosa, Shigella dysenteriae, Eberthella typhosa, and antifungal activities against Candida albicans (ATCC76615), Aspergillus fumigatus by broth microdilution assay method. The results of preliminary bioassay indicated that 3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole hydrochloride exhibited the best inhibitory activity with an MIC value of 56.25 $\mu}M$ against P. aeruginosa superior to Chloramphenicol, and showed comparable activity with Chloramphenicol against E. coli (ATCC25922).

  从市售的苯肼开始，通过环化合成了一类新的卤苄氧基或烷氧基 1,2,4- 三唑及其盐酸盐。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 $^1H$ NMR 光谱以及元素分析进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，其抗菌对象包括金黄色葡萄球菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌（N315）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、大肠杆菌（ATCC25922）、铜绿假单胞菌、痢疾志贺氏菌、伤寒杆菌，以及肉汤微量稀释法对白色念珠菌（ATCC76615）和烟曲霉的抗真菌活性。初步生物测定结果表明，3-（2,4-二氟苄氧基）-1-苯基-1H-1,2,4-三唑盐酸盐对绿脓杆菌的抑制活性最佳，其 MIC 值为 56.25 $\mu}M$ ，优于氯霉素；对大肠杆菌（ATCC25922）的活性与氯霉素相当。