4-(dihydroxy[10B]boryl)phenylalanine | 74923-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(dihydroxy[10B]boryl)phenylalanine
• 英文别名: [10B]boronophenylalanine；BPA；(10)B p-boronophenylalanine；p-(10B)Boronophenylalanine；2-amino-3-(4-(10B)dihydroxy(10B)phenyl)propanoic acid
• CAS: 74923-16-3
• 化学式: C₉H₁₂BNO₄
• 分子量: 208.199
• InChiKey: NFIVJOSXJDORSP-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dihydroxy[10B]boryl)phenylalanine 在 氘氧化钠 、 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (10)B d5-p-boronophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Compositions, methods of preparing amino acids, and nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  本发明涉及氨基酸、复合物和化合物，包括氘和氚同位素，优选α-氘化氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖氨酸-氨基酸复合物和结合物。在某些实施例中，本发明涉及使用包含氘的化合物，利用核磁共振光谱成像技术在哺乳动物组织中成像生化浓度和分布的方法。在某些实施例中，本发明涉及使用所述氨基酸衍生物和复合物进行硼中子俘获治疗的方法。在某些实施例中，本发明涉及制备包含重氢同位素的氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖复合物/结合物的方法。在某些实施例中，本发明涉及从任意光学纯度的组分开始使氨基酸旋光消失的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及制备在α-碳上加入氘的氨基酸及其N-酰基对应物。

  公开号：

  US20070104648A1

文献信息

• Synthesis of 4-dihydroxyboryl-2-[¹⁸F]fluorophenylalanine with relatively high-specific activity
  作者：Jyrki K. Vähätalo、Olli Eskola、Jörgen Bergman、Sarita Forsback、Pertti Lehikoinen、Juha Jääskeläinen、Olof Solin

  DOI：10.1002/jlcr.600

  日期：2002.7

  An alternative procedure to produce 4-dihydroxyboryl-2-[18F]fluorophenylalanine ([18F]FBPA) for positron emission tomography studies in boron neutron capture therapy is described. Relatively high-specific activity electrophilic radiofluorine is produced using a post-target conversion of [18F]F– to [18F]F2. Liquid chromatography with mass spectrometric detection is used to estimate the specific radioactivity of [18F]FBPA and to verify the quality control for chemical identity of the target compound. [18F]FBPA produced according to this method fulfilled the pharmaceutical quality requirements for an injection in patients. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种用于硼中子俘获疗法正电子发射断层扫描研究的 4-二羟基-2-[18F]氟苯丙氨酸（[18F]FBPA）的替代生产程序。利用[18F]F-向[18F]F2的靶后转化，产生了具有相对高特异性活性的亲电放射性氟。采用液相色谱法和质谱检测来估算[18F]FBPA 的特异性放射性，并验证目标化合物化学特性的质量控制。根据该方法生产的[18F]FBPA 符合患者注射剂的药品质量要求。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Compositions, methods of preparing amino acids, and nuclear magnetic resonance spectroscopy
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070104648A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to amino acids, complexes, and compounds comprising deuterium and tritium isotopes preferably alpha deuterated amino acids, polypeptides, antibodies, derivatives and saccharide-amino acid complexes and conjugates. In some embodiments, the invention relates to methods of using compounds comprising deuterium for imaging biochemical concentrations and distributions in mammalian tissues using nuclear magnetic resonance spectroscopy. In some embodiments, the invention relates to the used of said amino acids derivatives and complexes in boron neutron capture therapy. In some embodiments, the present invention relates to the preparation of amino acids, polypeptides, antibodies, derivatives and saccharide complexes/conjugates comprising heavy hydrogen isotopes. In some embodiments, the invention relates to racemizing amino acids starting from compositions of any optical purity. In further embodiments, the invention relates to the preparation of amino acids and their N-acyl counterparts with deuterium incorporated at the alpha carbon.

  本发明涉及氨基酸、复合物和化合物，包括氘和氚同位素，优选α-氘化氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖氨酸-氨基酸复合物和结合物。在某些实施例中，本发明涉及使用包含氘的化合物，利用核磁共振光谱成像技术在哺乳动物组织中成像生化浓度和分布的方法。在某些实施例中，本发明涉及使用所述氨基酸衍生物和复合物进行硼中子俘获治疗的方法。在某些实施例中，本发明涉及制备包含重氢同位素的氨基酸、多肽、抗体、衍生物和糖复合物/结合物的方法。在某些实施例中，本发明涉及从任意光学纯度的组分开始使氨基酸旋光消失的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及制备在α-碳上加入氘的氨基酸及其N-酰基对应物。