3-丙基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 91132-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-丙基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-propyl-oxindole
• 英文别名: 3-propylindolin-2-one；3-Propyl-oxindol；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-propyl-；3-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 91132-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FHOQZQAFCRSULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 以83%的产率得到3-fluoro-3-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Fluorination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles: One-Step Synthesis of BMS 204352 (MaxiPost)

  摘要：

  The catalytic enantioselective fluorination of N-H-free 3-substituted oxindoles was accomplished by a Sc(III)/N,N'-dioxide complex. Under mild reaction conditions, a series of 3-aryl- and 3-alkyl-3-fluoro-2-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) by using N-fluorobisbenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorination agent. MaxiPost was synthesized efficiently in 81% yield with 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo301705t
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-丙基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过适马重排将异羟肟酸用作化学选择性（邻氨基）芳基化试剂

  摘要：

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201703667

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl-3-bromo-1-ethoxycarbonyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1992-26084

  日期：——

  3-Alkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones 1 are converted to the coresponding 2-ethoxycarbonyloxy derivatives 2 by reaction with ethyl chloroformate in the presence of triethylamine. Bromination of 2 affords the title compounds in 73-93% yield.

  3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 1 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，转化为相应的 2-乙氧基羰氧基衍生物 2。2 的溴化反应以 73-93% 的产率得到目标化合物。
• C(sp3)–H Peroxidation of 3-Substituted Indolin-2-ones under Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Wei-Wei Ying、Wen-Ming Zhu、Zhanghua Gao、Hongze Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591520

  日期：2018.3

  A C(sp3)–H peroxidation of 3-substituted indolin-2-ones through radical coupling reaction has been developed under metal-free conditions. Using tert-butyl hydroperoxide both as an oxidant and as a peroxidation reagent to couple with the C(sp3)–H bonds of 3-substituted indolin-2-ones can form a new C–O bond without using any additives. This simple strategy provides a green and efficient approach to

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。
• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Tetrabutylammonium Iodide–Promoted Thiolation of Oxindoles Using Sulfonyl Chlorides as Sulfenylation Reagents
  作者：Xia Zhao、Aoqi Wei、Xiaoyu Lu、Kui Lu

  DOI：10.3390/molecules22081208

  日期：——

  of oxindoles using sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents. The above reaction was promoted by iodide anions, which was ascribed to the in situ conversion of sulfenyl chlorides into the more reactive sulfenyl iodides. Moreover, the thiolation of 3-aryloxindoles was facilitated by bases. The use of a transition-metal-free protocol, readily available reagents, and mild reaction conditions make this

  使用磺酰氯作为亚磺酰化试剂，通过三苯基膦介导的无过渡金属的羟吲哚硫醇化反应合成了 3-磺基羟吲哚。上述反应由碘化物阴离子促进，这归因于亚磺酰氯原位转化为更具反应性的亚磺酰碘。此外，碱促进了 3-芳基羟吲哚的硫醇化。使用无过渡金属的协议、现成的试剂和温和的反应条件使该协议比传统方法更适用于制备 3-硫磺基吲哚。
• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)