Benzyl 3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate | 1372615-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1372615-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: AAZPNXCMNICERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-hydroxyisoxazolidine-2-formic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrHCl 还原剂对酰亚胺的高选择性：γ-内酰胺和异恶唑烷酮衍生物的联合实验和理论研究

  摘要：

  据报道，半环酰亚胺通过施瓦茨试剂 (Cp2ZrHCl) 以高产率选择性还原为半胺醛（内羰基还原）或醛和胺（外羰基还原）。这些反应的机理方面已经在 DFT ab initio 水平上进行了研究，同时考虑了隐式溶剂效应以及热和压力校正到 298 K/1 atm。通过形成 σ 配合物和随后的四中心过渡态结构（1,2-迁移插入），反应从试剂到非常稳定的最终 Zr-oxo 中间体。插入步骤的能量屏障很大程度上取决于还原羰基上的辅助基团的性质。N-氨基甲酰基被还原为半缩氨酸，而 N-酰基在外羰基上反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201186
• 作为产物：
  描述：

  异噁唑啉-3-酮 、 苯氧乙酰氯 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 2,4-二酮在新型 HIV RT 抑制剂设计中的应用。

  摘要：

  嘧啶核是抗逆转录病毒药物开发中的多功能核心。在此基础上，合成了一系列与异恶唑烷核相连的嘧啶-2,4-二酮，并作为核苷类似物进行了测试，赋予了潜在的抗HIV（人类免疫缺陷病毒）活性。化合物 6a-c 的特征是在 C-3 处存在醚基，显示出纳摩尔范围内的 HIV 逆转录酶 (RT) 抑制剂活性以及低微摩尔范围内的 HIV 感染抑制剂活性，且无毒性。在相同的情况下，化合物 7b 仅显示出可忽略不计的 RT HIV 抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24091718

文献信息

• Pyrimidine 2,4-Diones in the Design of New HIV RT Inhibitors
  作者：Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Lucia Veltri、Bartolo Gabriele、Beatrice Macchi、Caterina Frezza、Francesca Marino-Merlo、Salvatore V. Giofrè

  DOI：10.3390/molecules24091718

  日期：——

  The pyrimidine nucleus is a versatile core in the development of antiretroviral agents. On this basis, a series of pyrimidine-2,4-diones linked to an isoxazolidine nucleus have been synthesized and tested as nucleoside analogs, endowed with potential anti-HIV (human immunodeficiency virus) activity. Compounds 6a-c, characterized by the presence of an ethereal group at C-3, show HIV reverse transcriptase

  嘧啶核是抗逆转录病毒药物开发中的多功能核心。在此基础上，合成了一系列与异恶唑烷核相连的嘧啶-2,4-二酮，并作为核苷类似物进行了测试，赋予了潜在的抗HIV（人类免疫缺陷病毒）活性。化合物 6a-c 的特征是在 C-3 处存在醚基，显示出纳摩尔范围内的 HIV 逆转录酶 (RT) 抑制剂活性以及低微摩尔范围内的 HIV 感染抑制剂活性，且无毒性。在相同的情况下，化合物 7b 仅显示出可忽略不计的 RT HIV 抑制作用。
• The High Selectivity of the Cp₂ZrHCl Reducing Agent for Imides: A Combined Experimental and Theoretical Study on γ-Lactam and Isoxazolidinone Derivatives
  作者：Giuseppe Lanza、Maria A. Chiacchio、Salvatore V. Giofrè、Roberto Romeo、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201201186

  日期：2013.1

  Selective reductions of semicyclic imides either to hemiaminals (endo carbonyl reduction) or to aldehydes and amines (exo carbonyl reduction) in high yields by Schwartz’s reagent (Cp2ZrHCl) are reported. Mechanistic aspects of these reactions have been investigated at the DFT ab initio level with consideration of implicit solvent effects and thermal and pressure corrections to 298 K/1 atm. The reactions

  据报道，半环酰亚胺通过施瓦茨试剂 (Cp2ZrHCl) 以高产率选择性还原为半胺醛（内羰基还原）或醛和胺（外羰基还原）。这些反应的机理方面已经在 DFT ab initio 水平上进行了研究，同时考虑了隐式溶剂效应以及热和压力校正到 298 K/1 atm。通过形成 σ 配合物和随后的四中心过渡态结构（1,2-迁移插入），反应从试剂到非常稳定的最终 Zr-oxo 中间体。插入步骤的能量屏障很大程度上取决于还原羰基上的辅助基团的性质。N-氨基甲酰基被还原为半缩氨酸，而 N-酰基在外羰基上反应。