tert-butyl (E)-3-[4-(9-methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)phenyl]prop-2-enoate | 1426427-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[4-(9-methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1426427-41-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: MRNRYTRRVXCTGY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[4-(9-methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)phenyl]prop-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-3-[4-(9-methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化活性的评价

  摘要：

  合成了一系列适合于结构抗氧化/抗炎活性关系研究的5-和8-甲氧基补骨脂素（MOP）类似物，使用N-溴糖精对MOP进行选择性单溴化，并利用Heck反应或Suzuki偶联或Suzuki偶联，然后进行Wittig反应以分别安装丙烯酸酯或苯甲酸酯或肉桂酸酯类型的侧链。在补骨脂素核的5位掺入丙烯酸丁酯或肉桂酸叔丁酯部分的8-MOP类似物19和24是大豆LOX的最有效抑制剂，可有效抑制脂质过氧化。模拟19与消炎痛相比，消炎痛是一种比参考化合物消炎痛更有效的抗炎药，并且与8-MOP具有相当的细胞相容性，而与消炎痛相比，类似物24的消炎抑制剂弱，并且与8-MOP相比，其细胞毒性明显更高。根据结构特征讨论了生物学测试的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.043
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-溴-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-[4-(9-methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化活性的评价

  摘要：

  合成了一系列适合于结构抗氧化/抗炎活性关系研究的5-和8-甲氧基补骨脂素（MOP）类似物，使用N-溴糖精对MOP进行选择性单溴化，并利用Heck反应或Suzuki偶联或Suzuki偶联，然后进行Wittig反应以分别安装丙烯酸酯或苯甲酸酯或肉桂酸酯类型的侧链。在补骨脂素核的5位掺入丙烯酸丁酯或肉桂酸叔丁酯部分的8-MOP类似物19和24是大豆LOX的最有效抑制剂，可有效抑制脂质过氧化。模拟19与消炎痛相比，消炎痛是一种比参考化合物消炎痛更有效的抗炎药，并且与8-MOP具有相当的细胞相容性，而与消炎痛相比，类似物24的消炎抑制剂弱，并且与8-MOP相比，其细胞毒性明显更高。根据结构特征讨论了生物学测试的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.043