(7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-diene-5,13-dione | 1424192-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-diene-5,13-dione
• CAS: 1424192-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YORNSLRHPRONBF-VKZHRDFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 、 (7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-diene-5,13-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到(7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-13-methylidene-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯环己内酯A的Lindenane型倍半萜类单体单体的合成

  摘要：

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200695
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-diene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  氯环己内酯A的Lindenane型倍半萜类单体单体的合成

  摘要：

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200695