(αS,2S)-α-[ (3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]oxirane-2-ethanol | 1452822-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (αS,2S)-α-[ (3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]oxirane-2-ethanol
• 英文别名: (2S,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]nonadecan-2-ol
• CAS: 1452822-08-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: YJXAORZFAAMCBK-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,2S)-α-[ (3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]oxirane-2-ethanol 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R)-1-({(4S,6S)-6-[(3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl)-but-3-en-1-yl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成西番莲A

  摘要：

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200356
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methoxymethoxyhexadecanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 (αS,2S)-α-[ (3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]oxirane-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成西番莲A

  摘要：

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200356

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Passifloricin A
  作者：Cheruku Ravindra Reddy、Boyapati Veeranjaneyulu、Siddavatam Nagendra、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200356

  日期：2013.3

  The stereoselective total synthesis of passifloricin A (1), a naturally occurring dihydropyranone with leishmanicidal and antiprotozoal activities, has been accomplished starting from protected glyceraldehyde using Maruoka asymmetric allylation, diastereoselective iodo‐carbonate cyclization, and Grubbs' olefin metathesis reactions as the key steps.

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。