(2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(2S)-3-phenyl-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propyl]propanamide;hydrochloride | 1426811-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(2S)-3-phenyl-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propyl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 1426811-74-6
• 化学式: C₂₈H₃₇BN₂O₃*ClH
• 分子量: 496.885
• InChiKey: WZHDXVGQYUFARY-HWCDZMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-pinanediol (2-azido-1-chloroethyl)boronate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(2S)-3-phenyl-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propyl]propanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含硼的拟肽药物-一类新型的选择性抗结核药物

  摘要：

  由于新的多抗性菌株的出现，如今结核病的医学治疗变得复杂，因此，迫切需要新的抗生素。在这里，我们报告了一种新型的高选择性抗菌含硼拟肽化合物的合成和体外测试，该类化合物具有对结核分枝杆菌表现出≤5μg/ mL的活性。开发出的新方法使合成具有高非对映选择性的各种取代的β-氨基硼酸及其衍生物成为可能。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12091

文献信息

• Boron-Containing Peptidomimetics - A Novel Class of Selective Anti-tubercular Drugs
  作者：Alexey S. Gorovoy、Olga V. Gozhina、John S. Svendsen、Anna A. Domorad、George V. Tetz、Victor V. Tetz、Tore Lejon

  DOI：10.1111/cbdd.12091

  日期：2013.3

  tuberculosis is complicated nowadays by the appearance of new multiresistant strains, and therefore, new antibiotics are in great need. Here, we report the synthesis and in vitro testing of a new class of highly selective antimicrobial boron‐containing peptidomimetics with compounds exhibiting activity against Mycobacterium tuberculosis at ≤5 μg/mL. The new approach developed makes it possible to synthesize

  由于新的多抗性菌株的出现，如今结核病的医学治疗变得复杂，因此，迫切需要新的抗生素。在这里，我们报告了一种新型的高选择性抗菌含硼拟肽化合物的合成和体外测试，该类化合物具有对结核分枝杆菌表现出≤5μg/ mL的活性。开发出的新方法使合成具有高非对映选择性的各种取代的β-氨基硼酸及其衍生物成为可能。