2-(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanamine | 92589-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 92589-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: VZTRJIODOKJWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 2-(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanamine 、 三氟乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联曼尼希/分子内氨基形成立体选择性合成螺二氢吲哚。

  摘要：

  据报道，在色胺和水杨醛之间形成了一种新型的串联曼尼希/分子内氨基形成。该策略为以高度经济和有效的方式立体选择性合成一系列复杂的稠合螺二氢胆碱提供了一种有前途的方法，螺二氢胆碱具有高度拥挤的连续螺四价中心和两个叔立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo302404v

文献信息

• Processes for the production of tryptamines
  申请人：New Atlas Biotechnologies LLC

  公开号：US11136293B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are prokaryotic and eukaryotic microbes, including E. coli and S. cerevisiae, genetically altered to biosynthesize tryptamine and tryptamine derivatives. The microbes of the disclosure may be engineered to contain plasmids and stable gene integrations containing sufficient genetic information for conversion of an anthranilate or an indole to a tryptamine. The fermentative production of substituted tryptamines in a whole-cell biocatalyst may be useful for cost effective production of these compounds for therapeutic use.

  本文公开了经基因改造可生物合成色胺和色胺衍生物的原核和真核微生物，包括大肠杆菌和酿酒葡萄球菌。本发明公开的微生物可被设计成含有质粒和稳定的基因整合，其中包含将蒽酸或吲哚转化为色胺的足够遗传信息。在全细胞生物催化剂中发酵生产取代的色胺可能有助于以具有成本效益的方式生产这些用于治疗的化合物。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF TRYPTAMINES
  申请人：New Atlas Biotechnologies LLC

  公开号：EP3762498A1

  公开（公告）日：2021-01-13
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF TRYPTAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE TRYPTAMINES
  申请人：NEW ATLAS BIOTECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019173797A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are prokaryotic and eukaryotic microbes, including E. coli and S. cerevisiae, genetically altered to biosynthesize tryptamine and tryptamine derivatives. The microbes of the disclosure may be engineered to contain plasmids and stable gene integrations containing sufficient genetic information for conversion of an anthranilate or an indole to a tryptamine. The fermentative production of substituted tryptamines in a whole-cell biocatalyst may be useful for cost effective production of these compounds for therapeutic use.
• Stereoselective Synthesis of Fused Spiroindolines via Tandem Mannich/Intramolecular Aminal Formation
  作者：Juan Yang、Xingang Xie、Zhengshen Wang、Ruoming Mei、Huaiji Zheng、Xiaolei Wang、Ling Zhang、Jing Qi、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo302404v

  日期：2013.2.1

  A novel tandem Mannich/intramolecular aminal formation between tryptamines and salicylaldehydes was reported. This strategy provides a promising approach for the stereoselective synthesis of a range of complex fused spiroindolines, which bear a highly congested contiguous spiro quaternary center and two tertiary stereocenters, in a highly economical and effective fashion.

  据报道，在色胺和水杨醛之间形成了一种新型的串联曼尼希/分子内氨基形成。该策略为以高度经济和有效的方式立体选择性合成一系列复杂的稠合螺二氢胆碱提供了一种有前途的方法，螺二氢胆碱具有高度拥挤的连续螺四价中心和两个叔立体中心。