2-methyl-1-prop-2-enyl-3-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran-7-yl)imidazol-1-ium;bromide | 1412271-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-1-prop-2-enyl-3-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran-7-yl)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1412271-35-2
• 化学式: Br*C₁₈H₂₁N₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: JIBWVANTMJAPQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-methyl-1-prop-2-enyl-3-(3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran-7-yl)imidazol-1-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Indeno[5,6-b]furan-imidazole Hybrid Compounds: Design, Synthesis and Antitumor Activity

  摘要：

  一系列新颖的杂化化合物，介于三环吲哚[5,6-b]呋喃和咪唑之间，已被制备并针对一组人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，苯并咪唑环的存在以及咪唑-3-位被萘基酰基团取代对于调节细胞毒性活性至关重要。特别是，杂化化合物26被发现是针对5种人类肿瘤细胞系中最有效的化合物，且比顺铂（DDP）更活跃，而化合物18对乳腺癌（MCF-7）和大肠癌（SW480）更具选择性，其IC50值比DDP敏感3.4倍和4.3倍。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070003

文献信息

• 二氢呋喃并茚烷-咪唑盐类化合物及其制备方 法
  申请人：云南大学

  公开号：CN102766135B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一系列二氢呋喃并茚烷一咪唑盐类化合物及其制备方法，以2，3‑二氢苯并呋喃为原料，进行Vilsmeier反应和Perkin反应，在醋酸溶液中经钯碳还原为5‑丙酸二氢苯并呋喃后，与二氯亚砜形成酰氯，再进行分子内的Friedel‑Crafts反应，将其在醇溶液中用硼氢化钠还原为二氢呋喃并茚醇，再与二氯亚砜在甲苯溶液中形成氯代物，接着与咪唑或2‑甲基咪唑或2‑乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈或甲苯溶剂中回流反应合成1‑(二氢呋喃并茚烷)咪唑，在此基础上与卤代物反应合成该化合物。本发明以天然产物中具有显著抗肿瘤活性的药效团为先导，进行抗肿瘤药物分子的设计和合成，合成的化合物中当咪唑结构单元为苯并咪唑，特别是萘甲酰甲基咪唑盐类化合物时，具有非常好的体外抗癌生理活性。
• Novel Tricyclic Indeno[5,6-b]furan-imidazole Hybrid Compounds: Design, Synthesis and Antitumor Activity
  作者：Wen Chen、Li-Juan Yang、Yan Li、Xue-Quan Wang、Shao-Jie Wang、Wei-Chao Wan、Hong- Bin Zhang、Xiao-Dong Yang

  DOI：10.2174/1570180811310070003

  日期：2013.6.1

  A series of novel hybrid compounds between tricyclic indeno[5,6-b]furan and imidazole has been prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that the existence of benzimidazole ring and substitution of the imidazolyl-3-position with a naphthylacyl group were vital for modulating cytotoxic activity. In particular, hybrid compound 26 was found to be the most potent compound against 5 strains human tumor cell lines and more active than cisplatin (DDP), while compound 18 was more selective towards breast carcinoma (MCF-7) and colon carcinoma (SW480) with IC50 value 3.4-fold and 4.3-fold more sensitive to DDP.

  一系列新颖的杂化化合物，介于三环吲哚[5,6-b]呋喃和咪唑之间，已被制备并针对一组人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，苯并咪唑环的存在以及咪唑-3-位被萘基酰基团取代对于调节细胞毒性活性至关重要。特别是，杂化化合物26被发现是针对5种人类肿瘤细胞系中最有效的化合物，且比顺铂（DDP）更活跃，而化合物18对乳腺癌（MCF-7）和大肠癌（SW480）更具选择性，其IC50值比DDP敏感3.4倍和4.3倍。