4-[3-[(N-acetyl-2-methoxyanilino)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]-2-hydroxybenzoic acid | 1426140-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[3-[(N-acetyl-2-methoxyanilino)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1426140-62-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: GXYRSCQTCHOXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-4-methoxycarbonylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[3-[(N-acetyl-2-methoxyanilino)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于获得 mPTPB（一种结核病毒力因子）的选择性抑制剂的有机催化多组分反应。

  摘要：

  分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB) 对分枝杆菌在宿主中的存活和持久性至关重要。因此，mPTPB 的小分子抑制剂是潜在的抗结核药物。我们在吡咯、甲醛和苯胺之间开发了一种高效的有机催化多组分反应 (MCR)，提供了一种有效的选择性 mPTPB 抑制剂，IC(50) 值为 1.5 muM，特异性大于 50 倍。我们的研究提供了使用有机催化作为获取 PTP 抑制剂的发现工具的成功例子。

  DOI：

  10.1039/c3cc38961h

文献信息

• Organocatalytic multicomponent reaction for the acquisition of a selective inhibitor of mPTPB, a virulence factor of tuberculosis
  作者：Rongjun He、Li-Fan Zeng、Yantao He、Li Wu、Andrea Michelle Gunawan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc38961h

  日期：——

  Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) is essential for the survival and persistence of Mycobacterium in the host. Thus small molecule inhibitors of mPTPB are potential anti-TB agents. We developed an efficient organocatalytic multicomponent reaction (MCR) between pyrrole, formaldehyde and aniline, affording a potent and selective mPTPB inhibitor with an IC(50) value of 1.5 muM and >50-fold

  分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB) 对分枝杆菌在宿主中的存活和持久性至关重要。因此，mPTPB 的小分子抑制剂是潜在的抗结核药物。我们在吡咯、甲醛和苯胺之间开发了一种高效的有机催化多组分反应 (MCR)，提供了一种有效的选择性 mPTPB 抑制剂，IC(50) 值为 1.5 muM，特异性大于 50 倍。我们的研究提供了使用有机催化作为获取 PTP 抑制剂的发现工具的成功例子。