N-((((2S)-1-(N-benzoyl-L-alanyl)pyrrolidin-2-yl )methyl)-sulfonyl)-L-phenylalanine isopropylamide | 1420598-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((((2S)-1-(N-benzoyl-L-alanyl)pyrrolidin-2-yl )methyl)-sulfonyl)-L-phenylalanine isopropylamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-oxo-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]sulfamoylmethyl]pyrrolidin-1-yl]propan-2-yl]benzamide
• CAS: 1420598-87-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₅S
• 分子量: 528.673
• InChiKey: DGPKFPZFBKAWSJ-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Pro-ψ[CH2SO2]-Cl 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((((2S)-1-(N-benzoyl-L-alanyl)pyrrolidin-2-yl )methyl)-sulfonyl)-L-phenylalanine isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  包含2-吡咯烷甲磺酸（2PyMS）残基的肽的构象行为†

  摘要：

  使用X射线，NMR和IR实验研究了含有2-吡咯烷甲磺酸（2PyMS）残基的模型肽的结晶状态和溶液中的构象行为。结果发现，在晶体中，二肽PhC（O）-2PyMS-Phe-NHiPr具有β-转构型，分子内氢键无法稳定该构型，可以归为IV型β-转型。在晶体状态下，三肽PhC（O）–翼–2PyMS–Phe–NHiPr以α-转角的形式存在，由2PyMS残基的吡咯烷氮原子形成的酰胺键具有不常见的顺式构象，到目前为止，在确定的紧密转弯中尚无紧密的类似物。尽管采用折叠构象的趋势仅部分保留在溶液中，但是2-PyMS可以被认为是设计具有非常规构象性质的折叠剂和拟肽的有前途的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c2ob27058g

文献信息

• Conformational behaviour of peptides containing a 2-pyrrolidinemethanesulfonic acid (2PyMS) residue
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Sergey Zhersh、Bohdan V. Oliinyk、Oleg V. Shishkin、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1039/c2ob27058g

  日期：——

  The conformational behaviour of model peptides containing a 2-pyrrolidinemethanesulfonic acid (2PyMS) residue was studied in both the crystalline state and in solution using X-ray, NMR and IR experiments. It was found that in crystals dipeptide PhC(O)–2PyMS–Phe–NHiPr adopted β-turn conformation, which was not stabilized by an intramolecular hydrogen bond and could be classified as a type IV β-turn

  使用X射线，NMR和IR实验研究了含有2-吡咯烷甲磺酸（2PyMS）残基的模型肽的结晶状态和溶液中的构象行为。结果发现，在晶体中，二肽PhC（O）-2PyMS-Phe-NHiPr具有β-转构型，分子内氢键无法稳定该构型，可以归为IV型β-转型。在晶体状态下，三肽PhC（O）–翼–2PyMS–Phe–NHiPr以α-转角的形式存在，由2PyMS残基的吡咯烷氮原子形成的酰胺键具有不常见的顺式构象，到目前为止，在确定的紧密转弯中尚无紧密的类似物。尽管采用折叠构象的趋势仅部分保留在溶液中，但是2-PyMS可以被认为是设计具有非常规构象性质的折叠剂和拟肽的有前途的结构单元。

表征谱图