1-(2-Azidoethyl)-5-methylindole-2,3-dione | 1416472-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Azidoethyl)-5-methylindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1416472-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: ZNEKIYCLUXMACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Azidoethyl)-5-methylindole-2,3-dione 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-(2-(3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-oxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔炔与1H-1,2,3-三唑系加替沙星和伊斯汀共轭物的环加成反应：设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种新颖的1H-1,2,3-三唑系有加替沙星（GTFX）的类脂缀合物5a-1，与GTFX相比具有更高的亲脂性，并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H的体外分枝杆菌活性37 Rv和MDR-TB以及细胞毒性。初步结果表明，所有的目标（MIC：0.10-8  μ克/毫升）表现出优异的抑制活性对MTBħ 37 v和MDR-TB，但它们中的八（CC 50：7.8-62.5  μ克/毫升）是比母体GTFX毒性更大（CC 50：125 μg / mL）。其中，5克（MIC：0.10  μ克/毫升）中的4-8倍更有效的体外比引用GTFX：（0.78 MIC  μ和g / mL）的RIF（MIC：0.39  μ克/毫升）对MTBħ 37 RV，但小于活性INH（MIC：0.05  μ克/毫升）。最有效的5克和5H（MIC：0.25  μ克/毫升）是4-> 512倍，比三个引用多种活性（MIC：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-Azidoethyl)-5-methylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红-苯并三唑杂化物作为新型抗念珠菌药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新型三唑栓系靛红-苯并三唑杂化物已被设计为针对念珠菌菌株的潜在抗真菌剂。杂化分子通过点击化学方法合成，并通过核磁共振和质谱技术进行表征。在合成的杂种中，AS14对耐氟康唑的白色念珠菌表现出最有效的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC) 值分别为 3.9 和 7.8 µM。构效关系研究表明氟（F）取代在第 5天靛红核的位置和靛红与三唑部分之间的四碳距离对于该结构对白色念珠菌的抑制潜力是最耐受的。AS14还能够抑制白色念珠菌中的生物膜形成和麦角甾醇合成。分子对接研究揭示了AS14与白色念珠菌的甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51)的良好结合模式。此外，分子动力学研究表明酶-杂合复合物的稳定性。总体研究表明，混合AS14可以作为有效的先导药物，进一步开发有效和更安全的抗真菌药物来应对念珠菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134456

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Ciprofloxacin-isatin-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Hybrids: Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Anti-tubercular Activity against<i>M</i>. <i>tuberculosis</i>
  作者：Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Xu-Feng Song、Min Qiang

  DOI：10.1002/jhet.3010

  日期：2018.1

  (CPFX)‐isatin‐1H‐1,2,3‐triazole hybrids 6a–l with greater lipophilicity compared with the parent CPFX was designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 0.39–50 μg/mL) exhibited promising activities against MTB H37Rv, and six

  一组新的环丙沙星（CPFX）-isatin-1 ħ 1,2,3-三唑杂种6A -升具有更大的亲脂性与亲本CPFX被设计，合成和评价其相比在 体外针对抗分枝杆菌活性的结核分枝肺结核（MTB）H 37 Rv以及VERO细胞系中的细胞毒性。初步结果表明，所有杂种（MIC：0.39–50μg/ mL）均表现出抗MTB H 37 Rv的活性，其中六个杂种（MIC：0.39–1.56μg/ mL）比亲本CPFX（MIC： 3.12μg/ mL）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39μg/ mL）与RIF（MIC：0.39μg/ mL）相当，效力是CPFX的八倍。在VERO细胞系中，所有缀合物（CC 50：4–64μg/ mL）的毒性都比其母体（CC 50：128μg/ mL）高，并且最具活性的杂种也表现出最高的细胞毒性，应进一步优化。
• Design, Synthesis, and<i>In Vitro</i>Anti-mycobacterial Evaluation 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-tethered Ciprofloxacin and Isatin Conjugates
  作者：Yuan-Qiang Hu、Ling-Dan Meng、Min Qiang、Xu-Feng Song

  DOI：10.1002/jhet.2933

  日期：2017.11

  1H‐1,2,3‐triazole‐tethered ciprofloxacin (CPFX) isatin conjugates 5a–h with greater lipophilicity compared with CPFX were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 12.5–100 μg/mL) exhibited considerable activity against M. smegmatis

  设计，合成并评估了八种新颖的1 H 1,2,3-三唑系环丙沙星（CPFX）亲脂性比CPFX高的5a - h缀合物，并评估了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性（MTB）H 37 Rv。初步结果表明，所有杂种（MIC：12.5–100μg/ mL）均表现出对耻垢分枝杆菌的显着活性，但活性低于亲本CPFX（MIC：6.25μg/ mL）和参考INH（MIC：0.78μg/ mL）毫升）。针对MTB H 37Rv，所有杂种均表现出优异的抑制活性，MIC范围为1.56至25μg/ mL，特别是5h（MIC：1.56μg/ mL）的CPFX活性是MIC的两倍（MIC：3.12μg/ mL），有待进一步研究。
• Isatin‐1,2,3‐triazole‐isatin Scaffolds and Their Antibacterial Activity
  作者：Ruijing Cheng、Xinjia Yan、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3689

  日期：2019.10

  Twelve novel isatin‐1,2,3‐triazole‐isatin scaffolds 5a–l were designed, synthesized, and assessed for their in vitro antibacterial activity in this paper. The preliminary results showed that all dimers only endowed with weak antibacterial activity, which was less active than the reference ciprofloxacin. However, the structure–activity relationship was enriched, which may be useful for the further development

  本文设计，合成了十二种新型的isatin-1,2,3-三唑-isatin支架5a – l，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，所有二聚体仅具有弱的抗菌活性，其活性低于参考环丙沙星。但是，结构与活性之间的关系得到了丰富，这对于进一步开发更有效的候选对象可能是有用的。