9-(4-methoxybenzoyl)-3-methylcarbazole | 1415550-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzoyl)-3-methylcarbazole
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(3-methylcarbazol-9-yl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(3-methylcarbazol-9-yl)methanone
• CAS: 1415550-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: AZRIWMURXHCHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methoxybenzamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到9-(4-methoxybenzoyl)-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-卤代乙酰苯胺的芳烃环化反应合成N-酰基咔唑

  摘要：

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo3021727

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。