2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid | 1415495-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid；2,6,7-Trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid；2,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 1415495-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: LPQBPLJIQGBNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的二苯并喹啉类化合物作为口服活性剂的合成及生物学评价：酪氨酸E环对生物活性的作用探讨

  摘要：

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。

  DOI：

  10.1021/jm300705j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63.1%的产率得到2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  菲衍生物抗肝纤维化的合理设计、合成及活性

  摘要：

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105176

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tylophorine-Derived Dibenzoquinolines as Orally Active Agents: Exploration of the Role of Tylophorine E Ring on Biological Activity
  作者：Yue-Zhi Lee、Cheng-Wei Yang、Hsing-Yu Hsu、Ya-Qi Qiu、Teng-Kuang Yeh、Hsin-Yu Chang、Yu-Sheng Chao、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/jm300705j

  日期：2012.12.13

  dibenzoquinoline 33b, showed improved solubility compared to tylophorine 9a, in vivo efficacies in a lung A549 xenografted tumor mouse model and a murine paw edema model, good bioavailability, and no significant neurotoxicity (as tested by a rota-rod test for motor coordination). This is the first study to explore in detail the role of the tylophorine E ring on biological activity and very strongly suggests

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。
• Rational design, synthesis and activities of phenanthrene derivatives against hepatic fibrosis
  作者：Jingyi Li、Wentao Feng、Rongji Dai、Bo Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105176

  日期：2022.6

  research in our lab found that natural phenanthrenes derived from Traditional Chinese Medicine Baiyangjie could inhibit liver fibrosis through inhibiting TGF-β1, TNF-α and promoting the secretion of MMP-9. Herein, in order to optimize the structure of phenanthrenes to maximize their anti-fibrosis activities, a series of phenanthrene derivatives were designed and synthesized in an expeditious manner. Their

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。