(21S)-23-oxa-2,4,8,12-tetrazapentacyclo[23.3.1.12,5.012,21.014,19]triaconta-1(28),3,5(30),14,16,18,25(29),26-octaen-7-one | 1415658-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (21S)-23-oxa-2,4,8,12-tetrazapentacyclo[23.3.1.12,5.012,21.014,19]triaconta-1(28),3,5(30),14,16,18,25(29),26-octaen-7-one
• CAS: 1415658-10-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 416.523
• InChiKey: UHOSQGWCYVLHAL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (21S)-23-oxa-2,4,8,12-tetrazapentacyclo[23.3.1.12,5.012,21.014,19]triaconta-1(28),3,5(30),14,16,18,25(29),26-octaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f

文献信息

• Macrocyclizations for Medicinal Chemistry: Synthesis of Druglike Macrocycles by High-Concentration Ullmann Coupling
  作者：James C. Collins、Kathleen A. Farley、Chris Limberakis、Spiros Liras、David Price、Keith James

  DOI：10.1021/jo302089f

  日期：2012.12.21

  Conditions have been identified for the efficient Ullmann macrocyclization of phenol and imidazole nucleophiles with aryl iodides at high reaction concentrations of up to 100 mM and using 5–10 mol % loading of an inexpensive copper catalyst. A range of substitution patterns and ring sizes are tolerated, and the method has been exemplified by the synthesis of a set of druglike macrocycles.

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。